1,6-Dibromhexan

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1,6-Dibromhexan

Strukturformel
Struktur von 1,6-Dibromhexan
Allgemeines
Name 1,6-Dibromhexan
Andere Namen

Hexamethylenbromid

Summenformel C6H12Br2
CAS-Nummer 629-03-8
PubChem 12368
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 243,98 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,61 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−2 °C[1]

Siedepunkt

243 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1]

Brechungsindex

1,5307[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300-317
P: 264-​280-​301+310 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 22-34-51/53
S: 24-37-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

1,6-Dibromhexan ist eine chemische Verbindung. Es handelt sich um ein Derivat des Hexan, das an den beiden terminalen Kettengliedern jeweils ein Bromatom trägt. 1,6-Dibromhexan ist eine farblose Flüssigkeit, die einen Schmelzpunkt von −2 °C und einen Siedepunkt von 243 °C besitzt.

Darstellung

1,6-Dibromhexan kann in einer Substitutionsreaktion aus 1,6-Hexandiol mit Bromwasserstoffsäure hergestellt werden.[5]

$ \mathrm{HO{-}(CH_2)_6{-}OH \ +\ 2\ HBr\ \longrightarrow} $ $ \mathrm{Br{-}(CH_2)_6{-}Br\ +\ 2\ H_2O} $

Verwendung

Die Bromatome der Verbindung stellen Abgangsgruppen dar. Durch Substitutionsreaktionen an diesen Positionen können so weitere Hexanderivate erhalten werden. Auch die Bildung von Hexenderivaten durch Eliminierungsreaktionen ist möglich.

1,6-Dibromhexan kann analog 1,6-Diiodhexan[6] zur Synthese von Thiepan verwendet werden. Hierzu wird es mit Natriumsulfid zur Reaktion gebracht.[7]

$ \mathrm{Br{-}(CH_2)_6{-}Br \ +\ Na_2S \longrightarrow\ C_6H_{12}S \ +\ 2 \ NaBr} $

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Eintrag zu CAS-Nr. 629-03-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Juni 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. W. E. Vaughan, F. F. Rust, T. W. Evans: The Photo-Addition of hydrogen bromide to olefinic bonds, in: J. Org. Chem., 1942, 7, S. 477–490; doi:10.1021/jo01200a005.
  3. 3,0 3,1 Datenblatt 1,6-Dibromohexane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. März 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. A. Müller, A. Sauerwald: Neue Synthese des 1,6-Dibrom-n-hexans und seine Einwirkung auf p-Toluolsulfamid, in: Monatsh. Chem., 1927, 48, S. 521–527; doi:10.1007/BF01518069.
  6. J. v. Braun: Über cyclische Sulfide, in: Chem. Ber., 1910, 43, S. 3220–3226; doi:10.1002/cber.19100430387.
  7. A. Singh, A. Mehrotra, S. L. Regen: High Yield Medium Ring Synthesis of Thiacycloalkanes, in: Synth. Commun., 1981, 11, S. 409–412; doi:10.1080/00397918108064308.


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