1,1,1,2-Tetrachlorethan

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1,1,1,2-Tetrachlorethan

Strukturformel
Strukturformel von 1,1,1,2-Tetrachlorethan
Allgemeines
Name 1,1,1,2-Tetrachlorethan
Andere Namen
  • R-130a
  • 1,1,1,2-TeCA
  • asymmetric Tetra
Summenformel C2H2Cl4
CAS-Nummer 630-20-6
PubChem 12418
Kurzbeschreibung

flüchtige, farblose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 167,85 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,55 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−70,2 °C[1]

Siedepunkt

138 °C[1]

Dampfdruck

18,6 mbar (25 °C)[1]

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser[1]

Brechungsindex

1,481 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
05 – Ätzend 07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302-318-332-351
P: 280-​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22-40-41
S: 26-36
LD50

670 mg·kg−1 (oral Ratte)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

1,1,1,2-Tetrachlorethan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen gesättigten Halogenkohlenwasserstoffe und organischen Chlorverbindungen. Sie ist isomer zu 1,1,2,2-Tetrachlorethan.

Gewinnung und Darstellung

1,1,1,2-Tetrachlorethan kann durch zweistufige Additionsreaktion von Ethin mit Chlor (über Dichlorethen) gewonnen werden, wobei jedoch hauptsächlich 1,1,2,2-Tetrachlorethan entsteht.

$ \mathrm{ C_2H_2 + Cl_2 \rightarrow C_2H_2Cl_2 } $
$ \mathrm{ C_2H_2Cl_2 + Cl_2 \rightarrow C_2H_2Cl_4 } $

Es kann direkt durch Chlorierung von 1,1,2-Trichlorethan gewonnen werden.[4]

$ \mathrm{ CHCl_2CH_2Cl + Cl_2 \rightarrow CCl_3CH_2Cl + HCl} $

Es tritt auch als Verunreinigung bei der Herstellung von einigen weit verbreiteten chlorierten Kohlenwasserstoffen auf.[5]

Eigenschaften

1,1,1,2-Tetrachlorethan ist ein brennbare, flüchtige, farblose Flüssigkeit, welche wenig löslich in Wasser ist.[1] Bei 550–650 °C pyrolysiert es, wobei unter anderem Chlor und Chlorwasserstoff entstehen.

Verwendung

Es wird als Lösungsmittel und zur Herstellung von Lasuren und Lacken, sowie als Zwischenprodukt zur Herstellung von Trichlorethen und Tetrachlorethen verwendet. In den USA ist es in geringen Konzentrationen auch in der Luft und im Trinkwasser nachgewiesen worden.[5]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 1,8 1,9 Eintrag zu CAS-Nr. 630-20-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. März 2011 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 Datenblatt 1,1,1,2-Tetrachlorethan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. März 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Lawrance Waddams: The Petroleum chemicals Industry, S. 175.
  5. 5,0 5,1 International Agency for Research on Cancer: 1,1,1,2-Tetrachloroethane

Weblinks



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