1,1,1-Trimethylolpropan
| Strukturformel | |||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Allgemeines | |||||||
| Name | 1,1,1-Trimethylolpropan | ||||||
| Andere Namen |
| ||||||
| Summenformel | C6H14O3 | ||||||
| CAS-Nummer | 77-99-6 | ||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer, brennbarer Feststoff mit schwachem Geruch[1] | ||||||
| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 134,18 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||
| Dichte |
1,08 g·cm−3[1] | ||||||
| Schmelzpunkt | |||||||
| Siedepunkt |
295 °C[1] | ||||||
| Dampfdruck | |||||||
| Löslichkeit |
leicht löslich in Wasser[1] | ||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
| |||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||
1,1,1-Trimethylolpropan ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole, die in Form eines weißen, brennbaren Pulvers vorliegt.
Gewinnung und Darstellung
1,1,1-Trimethylolpropan wird aus Formaldehyd mit n-Butyraldehyd in Gegenwart von Natriumhydroxid gewonnen, wobei zunächst zwei Mol Formaldehyd in einer Aldolreaktion mit Butyraldehyd zu 2,2-Bis-hydroxymethylbutanal reagieren; anschließend findet eine Cannizzaro-Reaktion mit einem weiteren Mol Formaldehyd statt, wobei die Aldehydgruppe zum Alkohol reduziert wird.
Eigenschaften
1,1,1-Trimethylolpropan besitzt drei Alkoholgruppen und ermöglicht es dadurch, Polymere dreidimensional zu vernetzen.
Verwendung
1,1,1-Trimethylolpropan wird als Zwischenprodukt bei der Synthese anderer organischer Verbindungen eingesetzt (zum Beispiel Trimethylolpropan-trimethacrylat (TMPTMA), für Polyurethane, Polyesterpolyole und Polyetherpolyole, Bindemittel und Klebstoffe, synthetische Schmierstoffe, Polyester- und Alkydharzlacke). Diese werden in der Möbel-, Bau- und Automobilindustrie genutzt.[2]
Weblinks
- Informationen zu TMP mit Produktionsdaten (englisch) (PDF-Datei; 156 KB)
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 Eintrag zu CAS-Nr. 77-99-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. September 2007 (JavaScript erforderlich)
- ↑ Nachrichten aus der Chemie, 03/2011, S.219 doi:10.1002/nadc.201179640