1,1,1-Trimethylolpropan

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1,1,1-Trimethylolpropan

Strukturformel
Strukturformel von 1,1,1-Trimethylolpropan
Allgemeines
Name 1,1,1-Trimethylolpropan
Andere Namen
  • 1,1,1-Tris(hydroxymethyl)propan
  • 2-Ethyl-2-(hydroxymethyl)-1,3-propandiol
  • 2,2-Bis(hydroxymethyl)butan-1-ol
  • TMP
Summenformel C6H14O3
CAS-Nummer 77-99-6
Kurzbeschreibung

weißer, brennbarer Feststoff mit schwachem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 134,18 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,08 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

60 °C[1]

Siedepunkt

295 °C[1]

Dampfdruck

6,7 hPa (160 °C)[1]

Löslichkeit

leicht löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

1,1,1-Trimethylolpropan ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole, die in Form eines weißen, brennbaren Pulvers vorliegt.

Gewinnung und Darstellung

1,1,1-Trimethylolpropan wird aus Formaldehyd mit n-Butyraldehyd in Gegenwart von Natriumhydroxid gewonnen, wobei zunächst zwei Mol Formaldehyd in einer Aldolreaktion mit Butyraldehyd zu 2,2-Bis-hydroxymethylbutanal reagieren; anschließend findet eine Cannizzaro-Reaktion mit einem weiteren Mol Formaldehyd statt, wobei die Aldehydgruppe zum Alkohol reduziert wird.

Eigenschaften

1,1,1-Trimethylolpropan besitzt drei Alkoholgruppen und ermöglicht es dadurch, Polymere dreidimensional zu vernetzen.

Verwendung

1,1,1-Trimethylolpropan wird als Zwischenprodukt bei der Synthese anderer organischer Verbindungen eingesetzt (zum Beispiel Trimethylolpropan-trimethacrylat (TMPTMA), für Polyurethane, Polyesterpolyole und Polyetherpolyole, Bindemittel und Klebstoffe, synthetische Schmierstoffe, Polyester- und Alkydharzlacke). Diese werden in der Möbel-, Bau- und Automobilindustrie genutzt.[2]

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 Eintrag zu CAS-Nr. 77-99-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. September 2007 (JavaScript erforderlich)
  2. Nachrichten aus der Chemie, 03/2011, S.219 doi:10.1002/nadc.201179640


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