Zimtsäureamid


Zimtsäureamid

Strukturformel
Strukturformel von Zimtsäureamid
Allgemeines
Name Zimtsäureamid
Andere Namen
  • Cinnamoylamid
  • trans-Zimtsäureamid
  • (E)-Zimtsäureamid
Summenformel C9H9NO
CAS-Nummer 621-79-4
PubChem 12135
Eigenschaften
Molare Masse 147,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

148–150 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22
S: 36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Zimtsäureamid (trans-3-Phenylacrylsäureamid) gehört zu den Aromaten und ist ein ungesättigtes Carbonsäureamid mit einer trans-substituierten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung in der Seitenkette. Das isomere cis-Zimtsäureamid hat nur eine geringe Bedeutung. Die Angaben in diesem Artikel beziehen sich nur auf das trans-Zimtsäureamid.

Darstellung

trans-Zimtsäureamid erhält man aus trans-Zimtsäurechlorid durch Umsetzung mit Ammoniak (NH3).[3]

Reaktionen

Die Dehydratisierung von trans-Zimtsäureamid liefert trans-Zimtsäurenitril.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt Cinnamamide, predominantly trans bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011.
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. Vorsuchsvorschrift: Reaktion von Zimtsäurechlorid mit Ammoniak zu Zimtsäureamid der Sammlung Integriertes Organisch-chemisches Praktikum, abgerufen am 30. Oktober 2011.