Zimtalkohol

Strukturformel
Strukturformel von Zimtalkohol
Allgemeines
Name Zimtalkohol
Andere Namen
  • trans-Zimtalkohol
  • (E)-Zimtalkohol
  • Styron
  • trans-3-Phenylallylalkohol
  • trans-3-Phenylprop-2-en-1-ol
Summenformel C9H10O
CAS-Nummer
  • 104-54-1 (Racemat)
  • 4407-36-7 (trans)
  • 4407-34-3 (cis)[1]
PubChem 5315892
Kurzbeschreibung

süß-balsamatisch nach Hyazinthen duftende Nadeln[2]

Eigenschaften
Molare Masse 134,18 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,04 g·cm−3 (25 °C)[3]

Schmelzpunkt

31–34 °C[3]

Siedepunkt

258 °C[3]

Dampfdruck

1,33 hPa (114 °C)[3]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (1,8 g·l−1 bei 20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302-317
P: 262-​280-​302+352 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][3]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22-43
S: 24/25-37
LD50

2000 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Zimtalkohol ist ein natürlich vorkommender Duftstoff, der in der Kosmetikindustrie benutzt wird. Zimtalkohol gehört zu den Aromaten und ist ein ungesättigter Alkohol mit einer trans-substituierten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung in der Seitenkette. Der isomere cis- oder (Z)-Zimtalkohol hat nur eine geringe Bedeutung. Die Angaben in diesem Artikel beziehen sich nur auf den trans-Zimtalkohol.

Vorkommen

Zimtalkohol kommt in einer Vielzahl von Pflanzen vor. Er ist unter anderem enthalten in:

Gewinnung und Darstellung

Zimtalkohol kann direkt aus Zimt oder aus Zimtaldehyd gewonnen werden (siehe Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion). Auch die Umsetzung von Phenylpropargylalkohol mit Hilfe von Lithiumaluminiumhydrid zu Zimtalkohol ist möglich.

Eigenschaften

Zimtalkohol gehört zur Gruppe der ungesättigten aromatischen Alkohole und Phenylpropanoide. Er ist löslich in Wasser und Glycerol, gut löslich Diethylether und mischbar mit Alkohol.

Verwendung

Zimtalkohol wird als Zusatzstoff (Duftstoff) in Kosmetika[6] (z. B. Massage- und Baby-Öle, Toilettenpapier) verwendet, um einen Veilchen- oder Hyazinthen-Duft zu erhalten. Er wird ebenfalls zur Herstellung von abgeleiteten Verbindungen wie Hydrozimtalkohol verwendet.

Sicherheitshinweise

Zimtalkohol ist ein natürlich vorkommendes Allergen.[7]

Einzelnachweise

  1. 2-Propen-1-ol, 3-phenyl- in P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD, abgerufen am 24. September 2012.
  2.  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 3,5 3,6 3,7 Eintrag zu CAS-Nr. 104-54-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Datenblatt Zimtalkohol bei Merck, abgerufen am 13. Februar 2010.
  6. Juliane Daphi-Weber, Heike Raddatz, Rainer Müller: Untersuchung von Riechstoffen – Kontrollierte Düfte, S. 94–95, in Band V der Reihe HighChem hautnah – Aktuelles aus der Lebensmittelchemie (Herausgegeben von der Gesellschaft Deutscher Chemiker) 2010, ISBN 978-3-936028-64-5.
  7. Implementierung eines relationalen Datenbanksystems in der Universitäts-Hautklinik Köln mit Auswertung einer bikontinentalen Multizenterstudie – BAER-Studie – zur Frage der Allergenhäufigkeit bei Kontaktallergien.

Siehe auch

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