Xylenolblau


Xylenolblau

Strukturformel
Strukturformel von Xylenolblau
Allgemeines
Name Xylenolblau
Andere Namen
  • Xylenolsulfonphthalein
  • 4-[3-(4-Hydroxy-2,5-dimethylphenyl)-
    1,1-dioxobenzo[c]oxathiol-3-yl]-
    2,5-dimethylphenol (IUPAC)
Summenformel C23H22O5S
CAS-Nummer 125-31-5
PubChem 67172
Eigenschaften
Molare Masse 410,48 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

212 °C (Zersetzung)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319-335
P: 261-​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Xylenolblau ist ein Triphenylmethanfarbstoff und gehört zur Gruppe der Sulfonphthaleine. Es findet Verwendung als pH-Indikator. Sein Phthalein-Analogon ist das Xylenolphthalein. Durch Bromierung kann das Bromxylenolblau dargestellt werden.

Eigenschaften

Es liegen zwei Farbumschlagsbereiche vor:[1]

  • pH 1,2–2,8: Farbänderung von rot nach gelb
  • pH 8,0–9,8: Farbänderung von gelb nach violett

Xylenolblau enthält zwei Hydroxygruppen und einen wenig stabilen Sultonring. Im wässrigen Medium wird dieser Ring gespalten, und nach einer Umlagerung entsteht die chinoide gelb gefärbte Form des Farbstoffs. Im stark saurem Milieu (pH < 1,2) wird das chinoide System protoniert, die Lösung wird dadurch rot. Im basischen Milieu (pH = 8,0–9,8) wird die Hydroxygruppe deprotoniert und die Lösung färbt sich violett.

Verwendung

Xylenolblau wird bei Säure-Base-Titrationen als Indikator eingesetzt. Dabei wird meistens nur der zweite Umschlagsbereich (pH = 8,0–9,8) zur Indikation verwendet.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Datenblatt Xylenol Blue bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011.
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.