Xanthotoxin

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Strukturformel
Struktur von Methoxsalen
Allgemeines
Name Methoxsalen
Andere Namen
  • 9-Methoxy-7H-furo[3,2-g][1]benzopyran-7-on
  • 8-Methoxypsoralen (8-MOP)
Summenformel C12H8O4
CAS-Nummer 298-81-7
PubChem 4114
ATC-Code
DrugBank DB00553
Kurzbeschreibung

farblose Nadeln oder Prismen, schmeckt bitter mit einem kribbelnden Nachgeschmack [1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Photosensibilisator

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 216,18 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

148 °C [1]

Löslichkeit

löslich in Aceton, siedendem Alkohol[1]; wenig löslich in heißem Wasser, Ether[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302-334
P: 261-​342+311 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22-43
S: 36/37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Xanthotoxin ist ein Naturstoff, der in den ätherischen Ölen verschiedener Pflanzen vorkommt. Xanthotoxin ist ein Stoff aus der Gruppe der Psoralene, die wiederum zu den Cumarinen gerechnet werden.

Vorkommen

Xanthotoxin kommt in dem afrikanischen Baum Fagara xanthoxyloides und in verschiedenen Doldenblütlern wie der Engelwurz, der Bergamotte, der Pastinake und dem Riesen-Bärenklau vor.

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Der Arzneistoff wird bei einigen Hauterkrankungen (z. B. Psoriasis) eingesetzt. Gleichzeitig kann auch mit langwelligem UV-Licht bestrahlt werden. In einem solchen Fall spricht man von der PUVA-Therapie.

Gefahren

Xanthotoxin ist für wechselwarme Tiere giftig. Wie das chemisch verwandte Bergapten besitzt Xanthotoxin als lineares Furanocumarin photosensibilisierende Eigenschaften, das heißt es sensibilisiert die Haut gegen Sonnenlicht und UV-Strahlung. Durch die Substanz werden bei Lichteinwirkung starke Entzündungen und Sonnenbrand hervorgerufen. Dabei schädigt Xanthotoxin auch die DNA der Hautzellen, so dass Langzeitschäden wie Krebs die Folge sein können.

Handelsnamen

Monopräparate

Meladinine (D, CH), Oxsoralen (A), Uvadex (D, A, CH)

Literatur

  • Ernst Mutschler: Arzneimittelwirkungen. 7. Auflage 1996, WVG Stuttgart, ISBN 3-8047-1377-7

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Thieme Chemistry (Hrsg.): Eintrag zu Xanthotoxin im Römpp Online. Version 3.29. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2012, abgerufen am 15. März 2011.
  2. 2,0 2,1 2,2 Datenblatt 8-Methoxypsoralen bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

Weblinks

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