Strukturformel
Struktur von Xanthon
Allgemeines
Name Xanthon
Andere Namen
Summenformel C13H8O2
CAS-Nummer 90-47-1
PubChem 7020
Kurzbeschreibung

farblose Nadeln[1]

Eigenschaften
Molare Masse 196,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

174-176 °C[2]

Siedepunkt

351 °C [1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 301+310 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][2]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26-37
LD50
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Xanthon (auch Xanthen-9-on oder Dibenzo-γ-pyron) ist eine heterocyclische chemische Verbindung, die zu den Ethern und Ketonen gehört und Namensgeber der Stoffgruppe der Xanthone ist. Das Reduktionsprodukt Xanthen bildet den Grundkörper der Xanthen-Pflanzenfarbstoffe.

Vorkommen und Darstellung

Xanthon selbst kommt in der Natur nicht vor, jedoch etwa 200 seiner Derivate wie beispielsweise Euxanthon, Corymbiferin und Gentisin. Die Darstellung von Xanthon erfolgt durch Destillation von Salicylsäurephenylester.

Eigenschaften und Verwendung

Xanthon bildet farblose, leicht sublimierbare Nadeln, die von 174 bis 176 °C schmelzen und bei etwa 351 °C sieden. Es ist leicht löslich in Ethanol, Ether, Chloroform und Benzol, aber unlöslich in Wasser. In konzentrierter Schwefelsäure löst sich die Verbindung mit gelber Farbe zu einer Flüssigkeit mit intensiv hellblauer Fluoreszenz. Unter reduktiven Bedingungen lässt sich Xanthon in Xanthen und Xanthydrol überführen, durch Einwirkung von Grignard-Verbindungen entstehen Xanthyliumsalze. Die einzig bekannte Verwendung von Xanthon ist der Einsatz als spezifisches Insektizid, welches vor allem auf Larven von Motten als sogenanntes Larvizid wirkt.[8]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  2. 2,0 2,1 2,2 Datenblatt Xanthon bei AlfaAesar, abgerufen am 22. Januar 2010 (JavaScript erforderlich).
  3. 3,0 3,1 Datenblatt Xanthone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. U.S. Army Armament Research & Development Command. Chemical Systems Laboratory, NIOSH Exchange Chemicals. Vol. NX#01611.
  6. 6,0 6,1 Xanthon bei ChemIDplus
  7. National Academy of Sciences. National Research Council, Chemical-Biological Coordination Center, Review. Vol. 5, Pg. 25, 1953.
  8. Steiner, L. F. and S. A. Summerland. 1943. Xanthone as an ovicide and larvicide for the codling moth. Journal of economic entomology 36, 435-439.

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