Vinylpropionat

Vinylpropionat

Strukturformel
Strukturformel von Vinylpropionat
Allgemeines
Name Vinylpropionat
Andere Namen

Propionsäurevinylester (IUPAC)

Summenformel C5H8O2
CAS-Nummer 105-38-4
PubChem 7750
Kurzbeschreibung

leichtentzündliche, flüchtige, farblose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 100,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,92 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−81 °C[1]

Siedepunkt

95 °C[1]

Dampfdruck

64,5 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • schwer löslich in Wasser[1]
  • mischbar mit Ethanol, vielen gebräuchlichen Lösungsmitteln und pflanzlichen Ölen[2]
Brechungsindex

1,403 bei 20 °C[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225-315-319
P: 210-​305+351+338 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Leichtentzündlich Gesundheitsschädlich
Leicht-
entzündlich
Gesundheits-
schädlich
(F) (Xn)
R- und S-Sätze R: 11-21-36/38
S: 9-16-29-33-26-36/37
LD50

4760 mg·kg−1 (oral Ratte)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Vinylpropionat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Propionsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Vinylpropionat kann aus Ethin und Propionsäure in der Gasphase mit Zinkpropionat auf Aktivkohle als Katalysator gewonnen werden.[2]

Eigenschaften

Vinylpropionat ist eine leichtentzündliche, flüchtige, farblose Flüssigkeit. Sie ist schwer löslich in Wasser[1] und unbegrenzt löslich in Ethanol, allen gebräuchlichen Lösungsmitteln und pflanzlichen Ölen.[2] Sie neigt zur Polymerisation und wird deshalb industriell mit Inhibitoren wie 4-Methoxyphenol im Bereich von etwa 100 ppm versetzt.[3]

Verwendung

Vinylpropionat wird als Ausgangsstoff zur Herstellung von Homopolymeren sowie von Copolymeren mit Monomeren wie (Meth-)Acryl-verbindungen, Vinylchlorid und anderen Vinylestern verwendet.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Vinylpropionat können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 1 °C, Zündtemperatur 385 °C) bilden.[1] Vinylpropionat wird wie das Strukturverwandte Vinylacetat durch Esterasen rasch hydrolytisch zur jeweiligen Säure und Vinylalkohol gespalten welches dann weiter zu Acetaldehyd metabolisiert wird. Acetaldehyd und Vinylacetat sind in die Kategorie 3 der krebserzeugenden Stoffe eingestuft.[2]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 1,8 1,9 Eintrag zu CAS-Nr. 105-38-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. August 2010 (JavaScript erforderlich)
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Toxikologische Bewertung von Vinylpropionat bei BG Chemie, abgerufen am 22. August 2012.
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 Datenblatt Vinyl propionate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

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