Vinorelbin

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Strukturformel
Vinorelbine.svg
Allgemeines
Freiname Vinorelbin
Andere Namen
  • 3',4'-Didehydro-4'- deoxy-8'-norvinca leukoblastine
  • Latein: Vinorelbinum
Summenformel C45H54N4O8
CAS-Nummer
  • 71486-22-1
  • 125317-39-7 (Ditartrat)
PubChem 60780
ATC-Code

L01CA04

DrugBank DB00361
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Zytostatika, Vinca-Alkaloid-Analogon

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 778,93 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Ditartrat-Hydrat

07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 317
P: 280 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]

Xi
Reizend
R- und S-Sätze R: 43
S: 26-36
LD50

26 mg·kg−1 (Maus i.p.) [3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Vinorelbin, ein Alkaloid aus den Blättern von Cataranthus roseus, ist ein zytostatisches Arzneistoff, das zur Behandlung von Tumoren (Karzinomen) zugelassen ist.

Hersteller

Vinorelbin wird von dem französischen Unternehmen Laboratoires Pierre Fabre aus Castres hergestellt. Es handelt sich um ein Vincaalkaloid der dritten Generation, das 1989 in Frankreich eingeführt wurde. Die Markteinführung in Deutschland erfolgte 1996. Seitdem ist in zahlreichen Phase-II- und -III-Studien die Wirkung sehr gut dokumentiert.

Wirkprinzip

Vinorelbin ist ein Spindelgift (Antitubulin) und behindert die Bildung der sog. Mikrotubuli der Kernspindel, die in der mitotischen Zellteilung (Anaphase/Telophase) die beiden neuen Chromosomensätze zu den Zellpolen ziehen und unterbricht damit die bei Tumorerkrankungen unkontrollierte Zellteilung.

Indikation

Internationale Zulassungen bestehen insbesondere als Standardtherapie in der Behandlung des sog. "Nicht-kleinzelligen-Bronchialkarzinoms" (NSCLC) und des Brustkrebses (Mamma-Karzinom) im metastasierten Stadium; in einigen Ländern auch zugelassen für die Behandlung des metastasierten Prostatakarzinoms;[4] gute Dokumentation darüber hinaus in den Indikationen Kopf-Hals-Tumoren, Ovarial- und Zervixkarzinom. Einsatz in der Regel als Monotherapie oder in Kombination mit anderen zytostatisch wirksamen Substanzen. Sehr häufig eingesetzt zusammen mit Cisplatin oder Carboplatin, aber auch mit 5-Fluoruracil (5-FU), Anthracyclinen, Gemcitabin oder Taxanen (Docetaxel, Paclitaxel) und mit Capecitabin. Neuerdings beim Mamma-Karzinom sehr gute Ergebnisse in Kombination mit Trastuzumab (Herceptin), sofern der Tumor einen entsprechenden Rezeptorstatus (HER2/neu) aufweist. Erfolgversprechend scheint auch der kombinierte Einsatz mit dem neuen Antikörper Cetuximab (Erbitux®) zu sein. Neben reinen Mono- oder Polychemotherapie wird Vinorelbin auch in der kombinierten Radio-Chemotherapie (Kombination mit Bestrahlung) eingesetzt; hier insbesondere beim NSCLC in den Stadien IIIa und IIIb, soweit die Tumoren nicht operabel sind. In den frühen Stadien des NSCLC (I bis III) hat sich Vinorelbin kürzlich (ASCO 2003, 2004 und 2005) in mehreren großen Phase III Studien auch in der sogenannten adjuvanten Behandlung nach erfolgreicher Operation als erheblich überlebensverlängernd herausgestellt.

Unerwünschte Wirkungen

Vinorelbin besitzt im Vergleich zu anderen Zytostatika der gleichen Generation ein subjektiv relativ günstiges Nebenwirkungsprofil bei prinzipiell gleicher Wirkungsqualität. Die in der Zytostatikatherapie bekannten Nebenwirkungen wie z.B. Haarausfall, Übelkeit und Erbrechen, Hautveränderungen, Müdigkeit etc. treten nur relativ selten und in schwacher Ausprägung auf. Insbesondere die für Vincaalkaloide typischen peripheren Neuropathien (Nervenausfälle in den Extremitäten) sind bei Vinorelbin nur gering ausgeprägt.

Die Hauptnebenwirkung ist die sog. Neutropenie / febrile Neutropenie. Man versteht darunter einen Mangel an weißen Blutkörperchen. Diese kann allerdings durch die Gabe von bestimmten Medikamenten (G-CSF) kontrolliert werden.

Handelsnamen

Monopräparate

Bendarelbin (D), Eberelbin (A), Navelbine IV und Oral (D, A, CH), Navin (A), Navirel (D), Vinocleus (A), diverse Generika (D, A, CH)

Orale Darreichungsform

Vinorelbin ist in Deutschland als orale Darreichungsform verfügbar. Diese ist zugelassen für die Behandlung des fortgeschrittenen nicht-kleinzelligen Bronchialkarzinoms (Stadium III oder IV) bei Patienten in gutem Allgemeinzustand (Karnofsky-Index ≥ 80 %) sowie für die Behandlung des fortgeschrittenen anthrazyklin-resistenten Mammakarzinoms bei Patientinnen in gutem Allgemeinzustand.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Datenblatt Vinorelbine ditartrate salt hydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011.
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. Vinorelbin bei ChemIDplus
  4. R. P. Abratt et al.Randomised phase III study of intravenous vinorelbine plus hormone therapy versus hormone therapy alone in hormone-refractory prostate cancerAnnals of Oncology 2004 15(11):1613-1621 (Volltext) PMID 15520061
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