Vincamin

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Strukturformel
Struktur von Vincamin
Allgemeines
Freiname Vincamin
Andere Namen
  • Vincaminsäuremethylester
  • (4a1S,12S,13aS)-13a-Ethyl-12-hydroxy- 2,3,4a1,5,6,12,13,13a-octahydro- 1H-indolo[3,2,1-de]pyrido[3,2,1-ij] [1,5]naphthyridin-12-carbonsäuremethylester (IUPAC)
Summenformel C21H26N2O3
CAS-Nummer 1617-90-9
PubChem 15376
ATC-Code

C04AX07

Kurzbeschreibung

gelbe Kristalle[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Peripherer Vasodilator

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 354,44 g·mol−1
Schmelzpunkt

232 °C[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22
S: 36
LD50
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Vincamin ist ein in verschiedenen Immergrün-Arten vorkommendes Alkaloid. Es stellt mit einem Anteil von 25 bis 65 % am Gesamtalkaloidgehalt das Hauptalkaloid des Kleinen Immergrün dar. Vincamin ist auch synthetisch herstellbar und wird als Arzneistoff verwendet.

Pharmakologische Eigenschaften

Vincamin soll den Hirnstoffwechsel günstig beeinflussen, indem es im Gehirn die Durchblutung verbessert, sowie die Sauerstoffaufnahme und Glukosebereitstellung erhöht.[1]

Vincamin durchdringt die Blut-Hirn-Schranke und weist eine starke Bindungsneigung zu den Hirngewebsproteinen auf. Die Bindung an Plasmaproteine liegt bei 30 %. Die Eliminationshalbwertszeit beträgt circa 6 Stunden.[4]

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete

Vincamin wird eingesetzt bei zerebralen Durchblutungsstörungen und Hirnleistungsstörungen (leichte altersbedingte Hirnminderleistung), Durchblutungsstörungen am Auge und Innenohr, Morbus Menière.[1] Ein therapeutischer Nutzen bei Hirnleistungsstörungen gilt als unzureichend belegt.

Nebenwirkungen

Als Nebenwirkungen werden unter anderem gastrointestinale Störungen, Blutdruckabfall, Herzrhythmusstörungen, Unruhe und Mundtrockenheit angegeben.

Sonstige Informationen

Vincaminhaltige Fertigarzneimittel (Pervincamin®retard, u.a.) sind in Deutschland seit 2005 nicht mehr im Markt, bedingt durch das Erlöschen der fiktiven Zulassung. In der Schweiz ist Oxygeron® zugelassen.

Vincamin ist ein Monoterpen-Indolalkaloid vom Eburnamin-Typ. Es gehört neben Vincristin, Vinblastin und Vindolin zu den Vincaalkaloiden.

Vincamin ist Ausgangsstoff für die Synthese des Vinpocetin.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 T. Dingermann, K. Hiller, G. Schneider, I. Zündorf: Schneider Arzneidrogen. 5. Auflage, Elsevier 2004 ISBN 3-8274-1481-4.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 Datenblatt Vincamine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Fachinformation Oxygeron (Drossapharm), Stand Mai 2006.
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