Ursolsäure

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Ursolsäure

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Strukturformel
Strukturformel von Ursolsäure
Allgemeines
Name Ursolsäure
Andere Namen
  • Urson
  • Prunol
  • Malol
  • 1S,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-Hydroxy-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydro-1H-picen-4a-carbonsäure (IUPAC)
Summenformel C30H48O3
CAS-Nummer 77-52-1
PubChem 64945
Kurzbeschreibung

farblose Kristallnadeln[1]

Eigenschaften
Molare Masse 456,70 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

~278 °C[2]

Löslichkeit

unlöslich in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Piktogramm unbekannt
H- und P-Sätze H: ?
EUH: ?
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Die Ursolsäure, die auch unter den anderen Trivialnamen Urson, Prunol oder Malol bekannt ist, gehört zur Klasse der Triterpenoide.[3][4][5]

Vorkommen

Ursolsäure kommt als Naturstoff unter anderen in Äpfeln (Malus), Sommer-Bohnenkraut (Satureja hortensis), Thymian (Thymus vulgaris), Echte Guave (Psidium guajava), Basilikum (Gattung) (Ocimum), Echte Katzenminze (Nepeta cataria), Kleine Braunelle (Prunella vulgaris), Stechpalmen (Ilex), und Rosengewächsen (Rosaceae) vor. Diese Liste unterstreicht die weite Verbreitung dieses Naturstoffes und ist bei weitem nicht vollständig.

Eigenschaften und Aufbau

Die Ursolsäure ist ein pentacyclisches Triterpenoid, das die unter den Sapogeninen charakteristisch verbreitete Picenstruktur aufweist.[6] Sie ist strukturell mit dem alpha- und beta-Amyrin und der Oleanolsäure verwandt.[7]

Datei:Picen.svg
Picen

Die 1H- und 13C-NMR Spektren sind in der Literatur beschrieben.[8]

Verwendung

Ursolsäure dient als Hilfsmittel in der Lebensmittelindustrie und bei der Herstellung von Kosmetika.[3]

Biologische Bedeutung

Die pharmakologischen Eigenschaften der Ursolsäure sind lange erkannt und finden weiterhin Interesse in der Forschungsgemeinschaft. Großes Interesse findet ihre Wirkung als Cyclooxygenasehemmer[9] und ihre Zytotoxizität[10] und damit ihre möglicherweise gezielte Anwendung als Entzündungshemmer und Krebsmittel.

Im Modellorganismus Farbmaus bewirkt Ursolsäure eine verringerte Muskelatrophie (Muskelschwund). Die Verbindung greift dabei in die Signalkaskade von Insulin/IGF-1 ein und vermindert die Expression von atrophieassoziierter mRNA in der Skelettmuskulatur. Darüber hinaus konnte in den Versuchstieren eine Verringerung der Glucose-, Cholesterin- und Triglyceridspiegel im Blut gemessen werden.[11]

Einzelnachweise

  1. ↑  M.A. Ramadan, A.S. Ahmad, A.M. Nafady, A.I. Mansour: Chemical composition of the stem bark and leaves of Ficus pandurata Hance. In: Natural Product Research. 23, Nr. 13, 2009, S. 1218−1230, doi:10.1080/14786410902757899.
  2. ↑ 2,0 2,1 Datenblatt Ursolsäure bei Carl Roth, abgerufen am 27. Februar 2007.
  3. ↑ 3,0 3,1 The Merck Index, Twelfth Edition, 1996, Merck Research Laboratories, ISBN 0-911910-12-3, Eintrag 10027.
  4. ↑ Harborne, J.B., Baxter. H. (Ed.) Dictionary of Plant Toxins, 1996, John Wiley and Sons, ISBN 0-471-95107-2, Eintrag 1386.
  5. ↑ Lide, D.R.(Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics, 90th Edition, CRC Press, 1997–1998, ISBN 978-1-4200-9084-0, Eintrag 10764, S. 3-516.
  6. ↑ The Merck Index, Twelfth Edition, 1996, Merck Research Laboratories, ISBN 0-911910-12-3, Eintrag 7550.
  7. ↑ Beyer, H., Walter, W.: Lehrbuch der organischen Chemie, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S. 643-
  8. ↑ Hamzah A.S., Lajis N.H. "CHEMICAL CONSTITUENTS OF HEDYOTIS HERBACEA" ASEAN Review of Biodiversity and Environmental Conservation (ARBEC) Article II May 1998, S. 1–6.
  9. ↑ Tsai, S.J., Yin, M.C.: „Antioxidative and anti-inflammatory protection of oleanolic acid and ursolic acid in PC12 cells“, in: J. Food Chem., 2008, 73 (7), H174–178; PMID 19534471.
  10. ↑ Chen I.H., Lu M.C., Du Y.C., Yen M.H., Wu C.C., Chen Y.H., Hung C.S., Chen S.L., Chang F.R., Wu Y.C.: „Cytotoxic triterpenoids from the stems of Microtropis japonica“, J. Nat. Prod., 2009, 72 (7), S. 1231–1236; PMID 19534471.
  11. ↑ S. D. Kunkel, M. Suneja, S. M. Ebert, K. S. Bongers, D. K. Fox, S. E. Malmberg, F. Alipour, R. K. Shields, C. M. Adams: mRNA Expression Signatures of Human Skeletal Muscle Atrophy Identify a Natural Compound that Increases Muscle Mass. In: Cell metabolism Band 13, Nummer 6, Juni 2011, S. 627–638, ISSN 1932-7420. doi:10.1016/j.cmet.2011.03.020. PMID 21641545.
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