Ursodeoxycholsäure


Ursodeoxycholsäure

Dieser Artikel behandelt die Ursodeoxycholsäure. Für die Union de défense des commerçants et artisans (UDCA), eine populistische politische Strömung im Frankreich der 1950er Jahre, siehe Poujadismus.
Strukturformel
Ursodeoxycholic acid acsv.svg
Allgemeines
Freiname Ursodeoxycholsäure
Andere Namen
  • UDCA
  • Ursodiol
Summenformel C24H40O4
CAS-Nummer 128-13-2
ATC-Code

A05AA02

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 392,56 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

203 °C[1]

Löslichkeit

unlöslich in Wasser (20 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
LD50

4600 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Ursodeoxycholsäure (UDCA) ist eine natürliche, tertiäre Gallensäure, die als Arzneistoff zur Auflösung von kleinen Gallensteinen und zur Behandlung einer Reihe von Lebererkrankungen Verwendung findet. Chemisch ist sie ein zur Gruppe der Sterine (Sterole) gehörendes Steroid. Sie wird in hoher Konzentration in der Galle von Bären gefunden, insbesondere beim asiatischen Schwarzbären. Daher stammt ihr Name (lat. ursus „der Bär“). UDCA kann auch synthetisch hergestellt werden. Die Substanz wird passiv resorbiert und wird im enterohepatischen Kreislauf über die Galle ausgeschieden und teilweise über den Darm wieder aufgenommen. UDCA wird zu etwa drei Prozent auch in der menschlichen Galle gefunden.

Wirkmechanismus

Ursodeoxycholsäure fördert die Gallensäureausschüttung durch den Gallensäuretransporter BSEP sowie mehrere andere beteiligte Proteine und kann einem Gallenstau unterschiedlichen Ursprungs entgegenwirken.[3]

Verwendung

  • Auflösung von kleinen Cholesterin-Gallensteinen: Voraussetzung ist, dass die Gallenblase noch funktionsfähig ist und dass die Gallensteine klein und röntgennegativ (keine Schattenbildung im Röntgenbild) sind.
  • Primär biliäre Zirrhose und ihre Vorformen[4][5]
  • Primär sklerosierende Cholangitis: Hier dient UDCA zur symptomatischen Therapie und dazu, Komplikationen (vor allem die Entstehung von Dickdarmkrebs) zu verhindern. Ein Einfluss auf den Verlauf der Erkrankung ist nicht nachgewiesen.[6]
  • Ob ein Einsatz bei anderen chronischen Lebererkrankungen, wie beispielsweise der Leberzirrhose erfolgversprechend ist, wurde bis jetzt noch nicht endgültig geklärt.

Nebenwirkungen

Es kann zu breiförmigen Stühlen oder Durchfall kommen. Andere Nebenwirkungen wie Urticaria sind selten.

Tierschutz

Aufgrund der Skepsis gegenüber synthetischen Wirkstoffen in Asien wird der Wirkstoff nach wie vor häufig direkt aus der Galle von Bären gewonnen. Die Bären werden auf so genannten Bärenfarmen unter qualvollen Bedingungen in nur lebensgroßen Käfigen gehalten. Mit Hilfe eines Metallkatheters wird ihnen regelmäßig unter Schmerzen Gallenflüssigkeit entnommen. Die Animals Asia Foundation setzt sich für die Abschaffung der Bärenfarmen und die Verwendung synthetischer Ersatzstoffe ein. Es wird versucht, Handel mit Material tierischen Ursprungs mit Hilfe von Tests zu unterbinden, mit denen das bärenspezifische Albumin in einem Immunassay nachgewiesen wird.

Handelsnamen

Monopräparate

Cholit-Ursan (D), Ursosan (CZ, PL, SK, SI, UA, BA, RU, MN), De-Ursil (CH), UDC (D), Urso (D), Ursochol (D, CH), Ursofalk (D, A, CH)

Kombinationspräparate

Lithofalk (D), seit 1. Januar 2011 außer Vertrieb

Weblinks

Literatur

  • Copaci, I. et al. (2005): New therapeutical indications of ursodeoxycholic acid. In: Rom J Gastroenterol. Bd. 14, S. 259–266. PMID 16200237. PDF

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Ursodeoxycholsäure bei ChemIDplus.
  2. 2,0 2,1 Datenblatt Ursodeoxycholsäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Januar 2010.
  3. Roma MG, Crocenzi FA, Sánchez Pozzi EA : "Hepatocellular transport in acquired cholestasis: new insights into functional, regulatory andtherapeutic aspects." Clin Sci (Lond). 2008 May;114(9):567-88. PMID 18377365
  4. Heathcote E. J.: Management of primary biliary cirrhosis. The American Association for the Study of Liver Diseases practice guidelines. Hepatology. 2000 Apr; 31 (4):1005–1013. PMID 10733559
  5. Leuschner U., Manns M. P., Eisebitt R.: Ursodeoxycholic acid in the therapy for primary biliary cirrhosis: effects on progression and prognosis. in Z Gastroenterol. 2005 Sep; 43 (9):1051–1059. PMID 16142614
  6. Cullen S. N., Chapman R. W.: The medical management of primary sclerosing cholangitis. Semin Liver Dis. 2006 Feb; 26 (1):52–61. PMID 16496233
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