Triethylentetramin


Triethylentetramin

Strukturformel
Struktur von Triethylentetramin
Allgemeines
Name Triethylentetramin
Andere Namen
  • 3,6-Diazaoctan-1,8-diamin
  • N,N′-Bis(2-aminoethyl)ethylendiamin
  • Trientin
  • TETA
Summenformel C6H18N4
CAS-Nummer
  • 112-24-3
  • 38260-01-4 Dihydrochlorid
PubChem 5565
Kurzbeschreibung

ölige, gelbliche Flüssigkeit mit schwach aminartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 146,24 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,98 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

12 °C[1]

Siedepunkt

278 °C[1](Zersetzung wobei u.a. Stickoxide entstehen)

Dampfdruck

1,3 Pa (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • mischbar mit Wasser[1]
  • mischbar mit polaren Lösungsmitteln wie Aceton, Ethanol, Diethylether und Methanol[2]
  • löslich in n-Heptan[2]
Brechungsindex

1,496–1,5[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 312-314-317-412
P: 260-​303+361+353-​305+351+338-​405-​501 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Ätzend
Ätzend
(C)
R- und S-Sätze R: 21-34-43-52/53
S: (1/2)-26-36/37/39-45-61
LD50

> 2000 mg·kg−1 (Ratte, oral)[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
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Triethylentetramin (kurz TETA) ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Amine.

Gewinnung und Darstellung

Triethylentetramin wird durch Erhitzen von Ethylendiamin[7] oder durch die Reaktion einer Ammoniaklösung mit 1,2-Dichlorethan gewonnen. Bei diesem Prozess entsteht eine ganze Familie von Ethylenaminen wie Ethylendiamin, Diethylentriamin, Triethylentetraminen, Tetraethylenpentaminen, Pentaethylenhexaminen und Aminoethylpiperazinen. Diese Polyamine entstehen als Hydrochloride und müssen neutralisiert (in der Regel mit wässriger Natronlauge) werden, um die freien Amine zu erzeugen.

Die Produktion von Triethylentetramin betrug im Jahr 1990 1200 bis 1500 t pro Jahr in Deutschland (z.B. durch die Bayer AG), 6000 t pro Jahr in den Niederlanden, 1800 t pro Jahr in Japan und mehr als 11.000 t pro Jahr in den USA.[6]

Eigenschaften

Chemische Eigenschaften

Triethylentetramin zeigt die typische Reaktivität von Aminen (ähnlich wie Ethylendiamin und Diethylentriamin).

Physikalische Eigenschaften

Beim technischen Produkt liegt der Schmelzpunkt tiefer (bis zu −35 °C) als beim reinen Stoff.[6]

TETA liegt in Form einer öligen, farblosen Flüssigkeit vor, die in technischer Reinheit durch Verunreinigungen, die durch Oxidation an Luft entstehen, meist eine gelbliche Farbe besitzt. Technisches TETA enthält bis zu 40 % Nebenprodukte in Form des verzweigten Isomeren Tris-(2-aminoethyl)-amin oder anderer organischer Verbindungen wie N,N′-Bis-(2-aminoethyl)piperazin, N-(1-(2-Piperazin-1-yl-ethyl))-ethan-1,2-diamin oder Diethylentriamin.[6]

Verwendung

Triethylentetramin wird zur Herstellung von Netzmitteln, Emulgatoren, Textilhilfsmitteln, Acrylatkautschuk, Amin- und Amidharzen und Additiven für Schmiermittel und Kraftstoffe (Polybutenylsuccinimide) verwendet. In großem Umfang eingesetzt wird es als Härter für Zweikomponenten-Epoxidharz-Systeme zur Imprägnierung und Beschichtung von Böden sowie zur Herstellung von Mörteln und Spachtelmassen.

Weiterhin wird es als Chelatbildner in der Komplexchemie verwendet (Abkürzung nach IUPAC trien), so bildet es beispielsweise mit zweiwertigen Kupfer-Ionen einen gut wasserlöslichen, tiefblauen Komplex. Das kann zur Komplexierung von Kupfer bei Morbus Wilson eingesetzt werden.

In der Medizin ist das Dihydrochlorid Trientin als Arzneimittel zur Behandlung von Morbus Wilson (Kupferspeicherkrankheit) zugelassen. Dabei wird die kupferkomplexierende Eigenschaft von Triethylentetramin genutzt. Darüber hinaus zeigt TETA eine anti-angiogene und Telomerase-inhibierende Wirkung, weshalb es als ein vielversprechendes potenzielles Chemotherapeutikum bei Krebserkrankungen angesehen wird.[8]

Sicherheitshinweise

Eine Sensibilisierung und nachfolgende allergische Reaktionen der Haut sind bei Kontakt mit Triethylentetramin möglich. Die Dämpfe sind schwerer als Luft. Beim Versprühen bzw. Erwärmung über den Flammpunkt (135 °C) ist die Bildung eines explosionsfähigen Gemisch möglich.[2]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu CAS-Nr. 112-24-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Januar 2009 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 2,2 BgChemie: MSDS Triethylentetramin.
  3. Datenblatt Triethylentetramin bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
  4. 4,0 4,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 112-24-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. 6,0 6,1 6,2 6,3 WHO InChem: OECD SIDS Triethylenetetramine.
  7. Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005 Wiley-VCH Verlag, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a02_001.
  8. J. Lu: Triethylenetetramine pharmacology and its clinical applications. In: Molecular cancer therapeutics. Band 9, Nummer 9, September 2010, S. 2458–2467, ISSN 1538-8514. doi:10.1158/1535-7163.MCT-10-0523. PMID 20660601. (Review).