Kategorie
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Triethylorthoformiat | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H16O3 | |||||||||||||||
| CAS-Nummer | 122-51-0 | |||||||||||||||
| PubChem | 31214 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
entzündliche, feuchtigkeitsempfindliche, farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 148,20 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
0,90 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
−61 °C[1] | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
146 °C[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
Schwer löslich in Wasser (1,35 g·l−1 | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| LD50 |
7060 mg·kg−1 (oral Ratte)[1] | |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Triethylorthoformiat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Orthoester. Es ist ein Ester der hypothetischen Orthoameisensäure HC(OH)3.
Gewinnung und Darstellung
Außer durch Veresterung von Ameisensäure kann Triethylorthoformiat durch Reaktion von Natriumethanolat und Chloroform gewonnen werden:[4]
Eigenschaften
Triethylorthoformiat ist eine entzündliche, feuchtigkeitsempfindliche, farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch.[1]
Verwendung
Triethylorthoformiat ist Teil der Bodroux-Chichibabin-Aldehyd-Synthese, zum Beispiel:[5]
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von Triethylorthoformiat können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 30 °C) bilden.[1]
Verwandte Verbindungen
- Trimethylorthoformiat
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 1,8 1,9 Eintrag zu CAS-Nr. 122-51-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. September 2010 (JavaScript erforderlich)
- ↑ 2,0 2,1 Datenblatt Triethyl orthoformate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ W. E. Kaufmann and E. E. Dreger (1941), "Ethyl orthoformate", Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=CV1P0258 ; Coll. Vol. 1: 258
- ↑ G. Bryant Bachman (1943), "n-Hexaldehyde", Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=CV2P0323 ; Coll. Vol. 2: 323
