Tolualdehyde
| Tolualdehyde | ||||||||||
| Name | 2-Tolualdehyd | 3-Tolualdehyd | 4-Tolualdehyd | |||||||
| Andere Namen | o-Tolualdehyd, 2-Methylbenzaldehyd |
m-Tolualdehyd, 3-Methylbenzaldehyd |
p-Tolualdehyd, 4-Methylbenzaldehyd | |||||||
| Strukturformel |  |
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| CAS-Nummer | 529-20-4 | 620-23-5 | 104-87-0 | |||||||
| PubChem | 10722 | 12105 | 7725 | |||||||
| Summenformel | C8H8O | |||||||||
| Molare Masse | 120,15 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||||
| Schmelzpunkt | −35 °C[1] | –[2] | −6 °C[3] | |||||||
| Siedepunkt | 198–200 °C[1] | 199 °C[2] | 204 °C[3] | |||||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | 302-315-319-335 | keine H-Sätze | 302-315-319-335 | |||||||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | ||||||||
| 261-302+352-305+351+338 321-405-501 |
keine P-Sätze | 261-305+351+338 | ||||||||
| Gefahrstoff- kennzeichnung [1][5][3] |
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| R-Sätze | 22-36/37/38 | keine R-Sätze | 22-36/38 | |||||||
| S-Sätze | keine S-Sätze | 23-24/25 | 26-27 | |||||||
Die Tolualdehyde bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzaldehyd als auch vom Toluol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Aldehyd- (–CHO) und Methylgruppe (–CH3) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C8H8O. Sie sind hauptsächlich als methylsubstituierte Benzaldehyde anzusehen.
Darstellung
4-Tolualdehyd kann durch Friedel-Crafts-Acylierung von Toluol mit Kohlenmonoxid und Chlorwasserstoff unter Gattermann-Koch Bedingungen dargestellt werden.[6]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Eintrag zu CAS-Nr. 529-20-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. April 2012 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 Eintrag zu CAS-Nr. 620-23-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. April 2012 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 3,0 3,1 3,2 Eintrag zu CAS-Nr. 104-87-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. April 2012 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Datenblatt p-Tolualdehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Mai 2011.
- ↑ Datenblatt m-Tolualdehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. April 2012.
- ↑ G. H. Coleman, David Craig: p-Tolualdehyde. In: Organic Syntheses. Coll. Vol. 2, p. 583 (1943); Vol. 12, p. 80 (1932); PDF.