Tolualdehyde

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Tolualdehyde
Name 2-Tolualdehyd 3-Tolualdehyd 4-Tolualdehyd
Andere Namen o-Tolualdehyd,
2-Methylbenzaldehyd
m-Tolualdehyd,
3-Methylbenzaldehyd
p-Tolualdehyd,
4-Methylbenzaldehyd
Strukturformel 2-Methylbenzaldehyde.svg 3-Methylbenzaldehyde.svg 4-Methylbenzaldehyde.svg
CAS-Nummer 529-20-4 620-23-5 104-87-0
PubChem 10722 12105 7725
Summenformel C8H8O
Molare Masse 120,15 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Schmelzpunkt −35 °C[1] [2] −6 °C[3]
Siedepunkt 198–200 °C[1] 199 °C[2] 204 °C[3]
GHS-
Kennzeichnung
07 – Achtung
Achtung[1]
keine GHS-Piktogramme
07 – Achtung
Achtung[4]
H- und P-Sätze 302-315-319-335 keine H-Sätze 302-315-319-335
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
261-​302+352-​305+351+338
321-​405-​501
keine P-Sätze 261-​305+351+338
Gefahrstoff-
kennzeichnung

[1][5][3]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
keine Gefahrensymbole
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R-Sätze 22-36/37/38 keine R-Sätze 22-36/38
S-Sätze keine S-Sätze 23-24/25 26-27

Die Tolualdehyde bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzaldehyd als auch vom Toluol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Aldehyd- (–CHO) und Methylgruppe (–CH3) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C8H8O. Sie sind hauptsächlich als methylsubstituierte Benzaldehyde anzusehen.

Darstellung

4-Tolualdehyd kann durch Friedel-Crafts-Acylierung von Toluol mit Kohlenmonoxid und Chlorwasserstoff unter Gattermann-Koch Bedingungen dargestellt werden.[6]

Gattermann-Koch synthesis of p-tolualdehyde.png

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Eintrag zu CAS-Nr. 529-20-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. April 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 Eintrag zu CAS-Nr. 620-23-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. April 2012 (JavaScript erforderlich).
  3. 3,0 3,1 3,2 Eintrag zu CAS-Nr. 104-87-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. April 2012 (JavaScript erforderlich).
  4. Datenblatt p-Tolualdehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Mai 2011.
  5. Datenblatt m-Tolualdehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. April 2012.
  6. G. H. Coleman, David Craig: p-Tolualdehyde. In: Organic Syntheses. Coll. Vol. 2, p. 583 (1943); Vol. 12, p. 80 (1932); PDF.

Siehe auch

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