Thujene
Als Thujene wird ein Gruppe von Terpenen bezeichnet. Hierbei handelt es sich um die Isomere von α-Thujen, β-Thujen und Sabinen. Thujene sind bicyclische, ungesättigte Verbindungen, die sich durch die Lage ihrer Doppelbindung und die räumliche Anordnung ihrer Substituenten unterscheiden.
Vertreter
| Thujene | |||||||
| Name | (−)-α-Thujen | (+)-α-Thujen | (+)-Sabinen | (−)-Sabinen | |||
| Andere Namen | (−)-3-Thujen | (+)-3-Thujen | (+)-4(10)-Thujen | (−)-4(10)-Thujen | |||
| (1R*,5R*)-(±)-2-Methyl-5-(1-methylethyl)-bicyclo[3.1.0]hex-2-en | (1R*,5R*)-(±)-4-Methylen-1-(1-methylethyl)-bicyclo[3.1.0]hexan | ||||||
| Strukturformel | -(%E2%80%93)-3-Thujen_Formula_V.1.svg)
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-(%2B)-3-Thujen_Formula_V.1.svg)
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-(%2B)-Sabinen_Formula_V.1.svg)
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-(%E2%80%93)-Sabinen_Formula_V.1.svg)
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| CAS-Nummer | 3917-48-4 | 2009-00-9 546-79-2 (Hydrat) |
10408-16-9 | ||||
| 2867-05-2 (Racemat) | 3387-41-5 (Racemat) | ||||||
| Summenformel | C10H16 | ||||||
| Molare Masse | 136,24 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand | flüssig | ||||||
| Kurzbeschreibung | Öl[1] | farbloses Öl (Racemat)[2] | |||||
| Siedepunkt | 152 °C (699 hPa)[1] | 163–165 °C (Racemat)[2] | |||||
| Dichte | 0,84 g·cm−3 (Racemat)[2] | ||||||
| Löslichkeit | unlöslich in Wasser (Racemat)[2] | ||||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | siehe oben | siehe oben | 226 | ||||
| siehe oben | siehe oben | keine EUH-Sätze | |||||
| siehe oben | siehe oben | 210-280-303+361+353 | |||||
| Gefahrstoff- kennzeichnung [3][3][2] |
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| R-Sätze | nicht bekannt | nicht bekannt | 10 | ||||
| S-Sätze | nicht bekannt | nicht bekannt | 16 | ||||
Vorkommen
Thujene sind Naturstoffe, welche im Sadebaumöl [(+)-Sabinen, 30 %], in der Heilpflanze Zanthoxylum rhetsa [(−)-Sabinen], im Harz von Boswellia serrata [(+)-α-Thujen], im Mangoblätteröl (Mangifera indica) und im Öl des Abendländischen Lebensbaums [(−)-α-Thujen] vorkommen.[1]
2-Thujen (β-Thujen) wurde in der Natur bisher noch nicht nachgewiesen.
Biosynthese
Die Biosynthese von α-Thujen und Sabinen erfolgt aus α-Terpinen. Das benötigte Kation des Terpinens wird hierbei aus Geranylpyrophosphat erhalten.[4]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 Datenblatt Sabinen bei Carl Roth, abgerufen am 13. April 2010.
- ↑ 3,0 3,1 In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ R. Croteau, E. M. Davis, T. Hartmann, T. Hemscheidt, B. Shen, E. M. Stocking, R. M. Williams, J. F. Sanz-Cervera, J. C. Vederas (Hrsg.), F. J. Leeper (Hrsg.): Biosynthesis: Aromatic Polyketides, Isoprenoids, Alkaloids, Springer Verlag, Berlin, 1. Auflage, 2000, S. 61–63. ISBN 3-540-66573-0.