Geranylpyrophosphat


Geranylpyrophosphat

Strukturformel
Strukturformel von Geranylpyrophosphat
Allgemeines
Name Geranylpyrophosphat
Andere Namen
  • Geranyl-PP
  • GPP
Summenformel C10H20O7P2
CAS-Nummer
  • 763-10-0
  • 21141-43-5 (Lithium-Salz)
PubChem 445995
Eigenschaften
Molare Masse 314,21 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225-301-311-331-370
P: 210-​260-​280-​301+310-​311 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Leichtentzündlich Giftig
Leicht-
entzündlich
Giftig
(F) (T)

als Ammoniumsalz in Methanol

R- und S-Sätze R: 11-23/24/25-39/23/24/25
S: 16-36/37-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Geranylpyrophosphat (kurz Geranyl-PP oder auch GPP) ist ein Biomolekül, das biosynthetisch durch eine Kopf-zu-Schwanz-Kondensation (nukleophile Substitution) aus den beiden Isopreneinheiten Isopentenylpyrophosphat und Dimethylallylpyrophosphat, mit Hilfe einer Prenyltransferase (Geranyltransferase) entsteht.[3]

Die Kondensationsreaktion von Dimethylallylpyrophosphat (links) und Isopentenylpyrophosphat (rechts) zu Geranylpyrophosphat wird durch die Geranyltransferase katalysiert.

Das Geranylpyrophosphat ist die Ausgangsverbindung einiger Tausend pflanzlicher Monoterpene, die vor allen Dingen als Duftstoffe (ätherische Öle) und Pharmaka (etwa Limonen) Verwendung finden.[4]

Beim Menschen dient Geranylpyrophosphat zur Squalenherstellung, einem wichtigen Vorläufer für die Cholesterinsynthese.

Siehe auch

Squalen

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Datenblatt Geranyl pyrophosphate ammonium salt in methanol solution bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011.
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. Voet & Voet, Biochemistry (second edition), S. 696, Verlag: Wiley & Son's
  4. Genetics 158: 811–832 (June 2001)

Literatur

  • Berg/Tymoczko/Stryer: Biochemie, 5. Auflage, Spektrum Akademischer Verlag GmbH Heidelberg 2003, ISBN 3-8274-1303-6