Sabinen


Sabinen

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Strukturformel
Strukturformel von Sabinen
(1R,5R)-(+)-Sabinen (links) und (1S,5S)-(–)-Sabinen (rechts)
Allgemeines
Name Sabinen
Andere Namen
  • 4-Methyliden-1-propan-2-ylbicyclo[3.1.0]hexan (IUPAC)
  • 4(10)-Thujen
Summenformel C10H16
CAS-Nummer
  • 3387-41-5 (Racemat)
  • 2009-00-9 [(1R,5R)-(+)-Sabinen]
  • 10408-16-9 [(1S,5S)-(–)-Sabinen]
PubChem 18818
Kurzbeschreibung

farbloses Öl mit schwachem, charakteristischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 136,23 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,84 g·cm−3 (20 °C)[1]

Siedepunkt

163–165 °C[1]

Löslichkeit

unlöslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 226
P: 210-​280-​303+361+353 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: 10
S: 16
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Sabinen (Betonung auf der dritten Silbe: Sabinen) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Monoterpene, spezieller der Thujene. Der Naturstoff, der chemisch gesehen ein cyclischer ungesättigter Kohlenwasserstoff ist, kommt vor allem in den ätherischen Ölen des Majorans und den Blättern des Sadebaumes vor.

Vorkommen

(+)-Sabinen findet sich mit bis zu 30 % im russischen Sadebaum-Öl (Juniperus sabina), (−)-Sabinen in der indischen Heilpflanze Zanthoxylum rhetsa.[3] Weitere Vorkommen sind unter anderem in der Kubebe, der Limette, in Majoran, der Meisterwurz, der Schafgarbe, im schwarzen Kardamom und im Wacholder.

Eigenschaften

Sabinen ist eine licht- und oxidationsempfindliche ölige Flüssigkeit, die wasserunlöslich ist. Sie löst sich in Ethanol und Diethylether.

Verwendung

Das Sabinen-haltige ätherische Öl des Sadebaumes wurde früher wegen seiner stark hautreizenden, nekrotischen Wirkung zu Behandlung von Warzen und Kondylomen eingesetzt.[4] Heute wird Sabinen noch homöopathisch verwendet.

Toxische Eigenschaften

Bei hoher Dosierung kann Sabinen zu Magen-Darm-Beschwerden, Übelkeit, Erbrechen und Nierenversagen führen. Bei stärkeren Vergiftungen kann es zu inneren Blutungen kommen, was sich durch blutigen Durchfall oder blutigen Urin bemerkbar macht. Sehr hohe Dosen rufen Bewusstlosigkeit und Krämpfe hervor, die bis zum Tod führen können, wenn die Lähmung auch auf die zentrale Atemfunktion übergreift. Auf die Haut aufgetragen, kann Sabinen Hautirritationen verursachen.[5][6]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Datenblatt Sabinen bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. Thieme Chemistry (Hrsg.): Eintrag zu Thujene im Römpp Online. Version 3.29. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2012, abgerufen am 2. März 2012.
  4. E. Teuscher: Biogene Arzneimittel. 5. Auflage, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, 1997, S. 245. ISBN 3-8047-1482-X.
  5. Kurzbeschreibung von Sabinen.
  6. Kurzbeschreibung auf Lebensmittelwissen.de.
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