Thialbarbital

Strukturformel
Struktur von Thialbarbital
Allgemeines
Freiname Thialbarbital
Andere Namen
  • 5-(1-Cyclohex-2-enyl)-5-prop-2-enyl- 2-sulfanyliden-1,3-diazinan-4,6-dion (IUPAC)
  • 5-(2-Cyclohexen-1-yl)dihydro-5- (2-propenyl)-2-thioxo-(1H,5H)-Pyrimidin-4,6-dion
  • Kemithal
  • Thialpenton
Summenformel C13H16N2O2S
CAS-Nummer
  • 467-36-7
  • 3546-29-0 (Na-Salz)
PubChem 3032306
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Sedativum

Eigenschaften
Molare Masse 264,34 g·mol−1
Dichte

1,2016 g·cm−3 (25 °C)[1]

Schmelzpunkt
  • 136–142 °C (stabile Modif.)[2]
  • 122–126 °C (instabile Modif.)[2]
  • 122–125 °C (instabile Modif.)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
LD50

370 mg·kg−1 (Maus, oral, Ba)[4][5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Thialbarbital ist ein kurzwirksames Barbiturat mit vorwiegend hypnotischer Wirkung. Strukturell ist es ein Barbitursäure-Derivat, wobei jedoch ein Keto-Sauerstoffatom durch Schwefel ersetzt ist (Thiobarbiturat). In Deutschland sind keine Präparate, die diesen Wirkstoff enthalten, zugelassen; früher wurde es - wie auch sein Natrium-Salz - in der Veterinärmedizin eingesetzt.[6]

Darstellung und Eigenschaften

Die Synthese von Thialbarbital ist durch Kondensationsreaktion von Thioharnstoff mit Allylcyclohexenmalonsäurediethylester möglich. Von dem Barbiturat existieren drei verschiedene, polymorphe Modifikationen.[2] Im Tierversuch mit Mäusen zeigte Thialbarbital bei oraler Gabe eine mäßige Toxizität; der LD50-Wert betrug 370 mg/kg Körpergewicht.[4]

Rechtsstatus

Thialbarbital ist in der Bundesrepublik Deutschland nicht in der Anlage 3 des Betäubungsmittelgesetzes aufgeführt[7] und fällt auch nicht unter die internationale Konvention über psychotrope Substanzen.[8]

Einzelnachweise

  1. Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons. William Andrew, 2008, ISBN 978-0-8155-1596-8, S. 266.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 F. v. Bruchhausen, G. Dannhardt, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal, U. Holzgrabe: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Band 9: Stoffe P–Z 5. Auflage, Birkhäuser/Springer, Berlin/Heidelberg/New York 1991, ISBN 3-540-52688-9, S. 861.
  3. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. 4,0 4,1 Thialbarbital bei ChemIDplus.
  5. British Journal of Pharmacology and Chemotherapy. Vol. 1, S. 215, 1946.
  6. H. Richard Adams: Veterinary pharmacology and therapeutics. 8. Auflage, Wiley-Blackwell, 2001, ISBN 978-0-8138-1743-9, S. 214.
  7. Juris.de: BtMG Anlage III (zu § 1 Abs. 1) verkehrsfähige und verschreibungsfähige Betäubungsmittel.
  8. International Narcotics Control Board: List of psychotropic substances under international control. 23. Ausgabe, August 2003.
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