Thiamazol


Thiamazol

Strukturformel
Strukturformel von Thiamazol
Allgemeines
Freiname Thiamazol
Andere Namen
  • Methimazol
  • 1,3-Dihydro-methyl-2H-imidazol-2-thion
Summenformel C4H6N2S
CAS-Nummer 60-56-0
ATC-Code

H03BB02

DrugBank APRD00002
Kurzbeschreibung

weißes bis blassbraunes, kristallines Pulver[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Thyreostatikum

Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse 114,17 g·mol−1
Schmelzpunkt

146–148 °C[2]

Siedepunkt

280 °C (Zersetzung)[2]

Löslichkeit

leicht löslich in Wasser und Dichlormethan, leicht löslich bis löslich in Ethanol 96 %[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Achtung

H- und P-Sätze H: 317-361
P: 280 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 40-43-63
S: 26-27-36/37-45
LD50
  • 860 mg·kg−1 (Maus, p.o.)[2]
  • 2250 mg·kg−1 (Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Thiamazol ist ein Arzneistoff, der die Funktion der Schilddrüse hemmt (Thyreostatikum). Es wird sowohl in der Humanmedizin als auch in der Veterinärmedizin zur Behandlung einer Schilddrüsenüberfunktion (Hyperthyreose, Feline Hyperthyreose) eingesetzt.

Wirkungsprinzip

Thiamazol hemmt die Bindung von Iod an das Enzym Thyreoperoxidase und unterbindet so die Bildung der aktiven Schilddrüsenhormone Thyroxin und Triiodthyronin.

Kontraindikationen

Beim Menschen ist das Mittel bei Leberschäden und vorausgegangenen Überempfindlichkeitsreaktionen (v. a. bei manifester Thrombozytopenie) kontraindiziert. Beim Menschen (und nicht nur bei Katzen) sollte das Mittel auch nicht bei Diabetes mellitus, Schwangerschaft oder Laktation angewendet werden.

Der Wirkstoff könnte den Schilddrüsenhormonspiegel beim Ungeborenen oder bei einem durch die Muttermilch ernährten Kleinkind negativ beeinflussen.

Nebenwirkungen

Die Nebenwirkungen sind dosisabhängig und treten deshalb vor allem bei Behandlungsbeginn auf, da hier mit höheren Dosen gearbeitet wird. Die Nebenwirkungen sind reversibel, verschwinden also mit Absetzen des Präparats wieder.

Beim Menschen können Juckreiz, Überempfindlichkeitsreaktionen (Hautausschlag, Vaskulitis, Lupus erythematodes, Lymphknotenschwellungen), Agranulozytose und Struma-Vergrößerung auftreten. Seltene Nebenwirkungen sind Haarausfall, Gelenkentzündungen, zentralnervöse Störungen (Schwindel, Polyneuritis), Geruchsstörungen, Übelkeit, Erbrechen, Leberschäden und Ödeme.

Bei Katzen werden bei etwa 20 % der Patienten Nebenwirkungen beobachtet. Dabei können Erbrechen, Anorexie, Lethargie, schwerer Juckreiz und Hautläsionen an Kopf und Nacken auftreten. Eine erhöhte Blutungsneigung und Gelbsucht sowie Blutbildveränderungen können auftreten, weshalb das Blutbild regelmäßig kontrolliert werden muss.

Chemische Eigenschaften

Thiamazol ist ein Imidazol-Derivat. Es ist ein weißes bis mattbraunes kristallines Pulver mit charakteristischem Geruch. Der Siedepunkt ist bei 280 °C (Zersetzung). Es ist löslich in Wasser, Ethanol und Chloroform, jedoch kaum löslich in Ether.[2]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Datenblatt THIAMAZOLE CRS beim EDQM, abgerufen am 27. Juni 2009.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.4. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  3. 3,0 3,1 Datenblatt 2-Mercapto-1-methylimidazole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

Handelsnamen

Monopräparate

Favistan (D), Methizol (D), Thyrozol (D), Generika (D, A)

Weblinks

  • Datenblatt Thiamazol bei Vetpharm, abgerufen am 21. November 2011.
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