Tetramethylethylendiamin

Strukturformel

Allgemeines

Name

Andere Namen

N,N,N′,N′-Tetramethylethan-1,2-diamin
TMEDA
TEMED

C₆H₁₆N₂

110-18-9

Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch^[1]

Eigenschaften

116,2 g·mol⁻¹

flüssig

0,77 g·cm⁻³^[1]

−55 °C^[1]

120 °C^[1]

gut in Wasser^[1]

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) ^[2]

Gefahr

H- und P-Sätze

H: 225-332-302-314

P: 210-233-280-301+330+331-305+351+338-309+310 ^[1]

EU-Gefahrstoffkennzeichnung ^[3] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) ^[2]


Ätzend	Leicht- entzündlich
(C)	(F)

R- und S-Sätze

R: 11-20/22-34

S: (1/2)-16-26-36/37/39-45

LD₅₀

268 mg·kg⁻¹ (oral Ratte)^[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

N,N,N',N'-Tetramethylethylendiamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Amine.

Eigenschaften

N,N,N',N'-Tetramethylethylendiamin ist eine leichtentzündliche klare farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch, welche leicht löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung, wobei Stickoxide, Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen.^[1]

Verwendung

Tetramethylethylendiamin (TMEDA) ist ein Polymerisationskatalysator. Es wird daher beispielsweise zusammen mit Ammoniumpersulfat zur Polymerisation von Acrylamid bei der Anfertigung von Polyacrylamidgelen eingesetzt.

TMEDA wird außerdem als Deaggregations-Additiv in Lithiierungsreaktionen verwendet. So ermöglicht die Zugabe von TMEDA hohe Umsätze bei der Ortholithiierung von Benzylalkohol mit n-BuLi in n-Hexan.^[4]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von N,N,N',N'-Tetramethylethylendiamin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 19 °C, Zündtemperatur 145 °C) bilden.^[1]

Siehe auch

Ethylendiamin

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 ^1,7 ^1,8 Eintrag zu Tetramethylethylendiamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. Dezember 2007 (JavaScript erforderlich)
↑ ^2,0 ^2,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 110-18-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
↑ N. Meyer, D. Seebach: Chem. Ber., 113 (1980), 1304-19

[GESTIS-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 ^1,7 ^1,8 Eintrag zu Tetramethylethylendiamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. Dezember 2007 (JavaScript erforderlich)

[CLP_17770-2] 2,0 ^2,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 110-18-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)

[3] Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

[4] N. Meyer, D. Seebach: Chem. Ber., 113 (1980), 1304-19

[1]

[2]

[3]

[4]