Tetrahydropyran


Tetrahydropyran

Strukturformel
Struktur von Tetrahydropyran
Allgemeines
Name Tetrahydropyran
Andere Namen
  • Pentamethylenoxid
  • Oxan
  • Oxacyclohexan (IUPAC-Name)
  • THP
Summenformel C5H10O
CAS-Nummer 142-68-7
PubChem 8894
Kurzbeschreibung

farblose, hygroskopische, leichtentzündliche Flüssigkeit mit unangenehm süßlichem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 86,13 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,88 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−49,2 °C[1]

Siedepunkt

88 °C[1]

Löslichkeit

mäßig in Wasser (80,2 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,421[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225-315-319-335
P: 210-​261-​305+351+338 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Leichtentzündlich Reizend
Leicht-
entzündlich
Reizend
(F) (Xi)
R- und S-Sätze R: 11-36/37/38
S: 9-16-26-33-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Tetrahydropyran ist eine heterocyclische, sauerstoffhaltige, chemische Verbindung aus der Gruppe der cyclischen Ether. Es ist eine farblose Flüssigkeit mit unangenehm süßlichem Geruch. Sie ist leichtentzündlich und bildet am Licht in Gegenwart von Luft explosive Peroxide. Deshalb wird sie meist mit Stabilisatorzusätzen versehen.

Vorkommen

Der Tetrahydropyranring bildet recht häufig die Grundstruktur in Naturstoffen. So kommt er in Kohlenhydraten, wie zum Beispiel Rohrzucker, Traubenzucker und Galactose vor und wird dort als Pyranoseform bezeichnet. Der sehr kompliziert gebaute Naturstoff Maitotoxin, ein starker Giftstoff, der von marinen Algen produziert wird, enthält 28 Tetrahydropyranringe im Molekülgerüst.

Gewinnung und Darstellung

Eine Standardmethode zur Synthese von Tetrahydropyran ist die Hydrierung von Dihydropyran mit Raney-Nickel als Katalysator.

Eigenschaften

Seine Dämpfe sind 2,98 mal schwerer als Luft. Der Tetrahydropyranring bildet im Raum keine planare Struktur, sondern meist eine Sesselform aus[5]. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in kPa, T in °C) mit A = 5,85520, B = 1131,93 und C = 205.83.[6]

Dampfdruckfunktion von Tetrahydropyran

Die Verbindung zeigt mit einem Wassergehalt von 39,5 Mol% ein bei 75 °C siedendes Azeotrop.[7]

Verwendung

Tetrahydropyran wird gelegentlich als Lösungsmittel bei Grignard-Reaktionen verwendet. Es bildet weiterhin die Basis für viele abgeleitete Verbindungen (z.B. Tetrahydropyran-2,6-dion und Tetrahydropyran-2,4-diole).

Als Schutzgruppe

Bei organischen Synthesen wird die 2-Tetrahydropyranylgruppe als Schutzgruppe für Alkohole und Thiole benutzt. Dazu wird das Substrat mit Dihydropyran zum basenstabilen Tetrahydropyranylether umgesetzt.

Sicherheitshinweise

Bei Kontakt von Tetrahydropyran mit Luft bilden sich Peroxide und explosive Dämpfe.

Siehe auch

Literatur

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Eintrag zu CAS-Nr. 142-68-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. September 2007 (JavaScript erforderlich).
  2. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  3. 3,0 3,1 Datenblatt Tetrahydropyran bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Hinweis aus: „Organisch-chemische Blockvorlesung der Universität Stuttgart“
  6. Rodrı́guez, S.; Artigas, H.; Lafuente, C.; Mainar, A.M.; Royo, F.M.: Isobaric vapour–liquid equilibrium of binary mixtures of some cyclic ethers with chlorocyclohexane at 40.0 and 101.3 kPa in Thermochim. Acta 362 (2000) 153–160, doi:10.1016/S0040-6031(00)00580-3.
  7. J. Gmehling, J. Menke, J. Krafczyk, K. Fischer: Azeotropic Data, VCH Weinheim 1994, ISBN 3-527-28671-3, S. 936.