Tetrahydrothiophen

Strukturformel
Struktur von Tetrahydrothiophen
Allgemeines
Name Tetrahydrothiophen
Andere Namen
  • THT
  • Tetramethylensulfid
  • Thiolan
Summenformel C4H8S
CAS-Nummer 110-01-0
PubChem 1127
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 88,17 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,00 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−96 °C[2]

Siedepunkt

121 °C[2]

Dampfdruck

19,3 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,5045[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225-332-312-302-319-315-412
P: 210-​273-​302+352-​305+351+338-​403+235 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Leichtentzündlich Gesundheitsschädlich
Leicht-
entzündlich
Gesundheits-
schädlich
(F) (Xn)
R- und S-Sätze R: 11-20/21/22-36/38-52/53
S: (2)-16-23-36/37-61
MAK

50 ml·m−3[2]

LD50

1750 mg·kg−1 (Ratte, oral)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Tetrahydrothiophen (THT) ist ein gesättigter Schwefel-Heterocyclus.

Gewinnung und Darstellung

Tetrahydrothiophen kann aus Tetrahydrofuran und Schwefelwasserstoff gewonnen werden.[6]

Eigenschaften

Tetrahydrothiophen ist eine farblose Flüssigkeit und bereits in einer Konzentration von 0,001 ppm riechbar (starker Steinkohlengasgeruch).

Verwendung

THT wird als Odoriermittel (Odor = Geruch; Geruchstoff) in Erdgas eingesetzt. Da Erdgas nahezu geruchlos ist, impfen die regionalen Gasversorger Erdgas in ihren Gas-Druckregelanlagen/Gas-Druckregel- und Messanlagen mit einer Konzentration von etwa 20 mg·m−3, um frühzeitig vor einer eventuell undichten Rohrinstallation zu warnen. THT ist neben seinem unverwechselbaren Geruch chemisch stabil. Aus undichten erdverlegten Leitungen ausgetretenes THT wird vom Erdboden schlecht absorbiert. Deshalb kann in Folge von Rohrleitungsdefekten der Geruch auch an die Oberfläche treten. Bei der Verbrennung mit Erdgas verbrennt es jedoch geruchlos.

Sicherheitshinweise

Als freigesetzte Flüssigkeit verdunstet THT sehr schnell und kann bei Vermischung mit Luft leicht entzündbare Dämpfe bilden, denn die untere Explosionsgrenze liegt bei 1,1 Volumen-%, die Zündtemperatur bei 200 °C, der Flammpunkt bei 13 °C. THT ist bezüglich des Brand- und Explosionsrisikos mit Benzin vergleichbar. Dämpfe von THT sind schwerer als Luft und reizen Augen, Atemwege und die Haut. Flüssig wird es auch über die Haut aufgenommen. Der LD50-Wert (oral, Ratte) liegt bei 1750 mg·kg−1.[2]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Ullrich Jahn, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  2. 2,00 2,01 2,02 2,03 2,04 2,05 2,06 2,07 2,08 2,09 2,10 2,11 Eintrag zu Tetrahydrothiophen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3.6.2008 (JavaScript erforderlich)
  3. 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 110-01-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Datenblatt Tetrahydrothiophen bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Januar 2011.
  6. I. A. Sharipova, Kh. M. Nasyrov, A. Kh. Sharipov, and M. F. Mazitov, "Synthesis of Tetrahydrothiophene from Tetrahydrofuran and Hydrogen Sulfide",Russian J. Org. Chem. 36(1), 105 (2000)

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