Strukturformel
Struktur von TMRM+
Allgemeines
Name Tetramethylrhodaminmethylester (Perchlorat)
Andere Namen

TMRM+

Summenformel C25H25ClN2O7
CAS-Nummer 115532-50-8
Kurzbeschreibung

grüner Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 500,93 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Löslichkeit

löslich in Methanol und DMSO[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319-335
P: 261-​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Tetramethylrhodamin-methylester (TMRM+) ist ein Rhodamin-Fluoreszenzfarbstoff, welcher erstmals 1988 von Ehrenberg et al.[4] synthetisiert wurde.

TMRM+ ist nicht cytotoxisch[5] und wird deshalb im Life Cell Imaging eingesetzt, um temporäre Membranpotentialänderungen der Mitochondrien zu verfolgen.[6] Aufgrund seiner positiven Ladung akkumuliert sich TMRM+ in den negativ geladenen Mitochondrien. Bei einer Depolarisation der Mitochondrien (z. B. am Beginn der Apoptose) werden dort gespeicherte Anionen freigesetzt, woraufhin die TMRM+ Konzentration dort ebenfalls sinkt.

Sowohl Zellmembran als auch die mitochondriale Membran ist in beide Richtungen durchlässig für TMRM+. Der Farbstoff bindet nicht in Zellen sondern akkumuliert sich lediglich aufgrund seines Konzentrationsgradienten in anionischen Gebieten. Er kann deshalb auch vollständig ausgewaschen werden mit Puffern die kein TMRM+ enthalten.[5]

TMRM+ besitzt zwei Absorptionsmaxima bei λmax = 515 nm und 555 nm und emittiert bei λmax = 575 nm.[7] Bei Konzentrationen ab 50 nM kann es zu Quenching-Effekten kommen.[8]

Oft wird statt TMRM+ die Abkürzung TMRM verwendet, wobei diese auch für Tetramethylrhodamin-maleimid verwendet wird, was zu Verwirrung führen kann.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt Tetramethylrhodamine methyl ester perchlorate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011.
  2. Datenblatt Invitrogen (T668)
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Ehrenberg, B. et al. (1988): Membrane potential can be determined in individual cells from the nernstian distribution of cationic dyes. In: Biophys J. Bd. 53, Nr. 5, S. 785–94. PMID 3390520
  5. 5,0 5,1 Farkas, D.L. et al. (1990): Simultaneous imaging of cell and mitochondrial membrane potentials. In: Biophys J. Bd. 57, Nr. 3, S. 684–700. PMID 2611324
  6. Floryk D. & Houstĕk J. (1999): Tetramethyl rhodamine methyl ester (TMRM) is suitable for cytofluorometric measurements of mitochondrial membrane potential in cells treated with digitonin. In: Bioscience Reports. Bd. 19, Nr. 1, S. 27–34. PMID 10379904
  7. Nicholls, D.G (2006): Simultaneous monitoring of ionophore- and inhibitor-mediated plasma and mitochondrial membrane potential changes in cultured neurons. In: J Biol Chem Bd. 281, Nr. 21, S. 14864–14874. PMID 16551630
  8. Ward et al. (2000): Mitochondrial Membrane Potential and Glutamate Excitotoxicity in Cultured Cerebellar Granule Cells. In: J Neurosci Bd. 20, Nr. 19, S. 7208–7219. PMID 11007877

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