Strukturformel
Strukturformel von TMDD
Allgemeines
Name TMDD
Andere Namen
  • 2,4,7,9-Tetramethyl-5-decin-4,7-diol
  • 1,4-Diisobutyl-1,4-dimethylbutynediol
  • Surfynol 104
Summenformel C14H26O2
CAS-Nummer 126-86-3 (Isomerengemisch)
PubChem 31362
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 226,36 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

42–44 °C[1]

Siedepunkt

255 °C[1]

Dampfdruck

0,7 Pa (20 °C)[2]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (1,5 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 319
P: 305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36
S: 26-37/39
LD50

4600 mg·kg−1 (oral, Ratte)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

TMDD, kurz für 2,4,7,9-Tetramethyl-5-decin-4,7-diol, ist ein Tensid. Es wird als Schaumhemmer und als Netzmittel verwendet.

Bei Wasseruntersuchungen wurde es unter anderem im Rhein und seinen Nebenflüssen Ruhr, Wupper, Lippe[5] und Sieg, ferner in Nidda, Elbe, Mulde und Maas nachgewiesen. Es sollen über 1000 Tonnen pro Jahr in die Umwelt gelangen.[6]

Stereoisomere

TMDD enthält zwei stereogene Zentren in der 4- und in der 7-Position, die gleich substituiert sind. Folglich gibt es drei Stereoisomere: (4S,7S)-TMDD, das dazu spiegelbildliche (4R,7R)-TMDD sowie meso-TMDD. Die wissenschaftliche Literatur über TMDD befasst sich praktisch ausschließlich mit dem Gemisch der drei Stereoisomeren.


Stereoisomere von TMDD

(4R,7R)-TMDD (oben), (4S,7S)-TMDD (Mitte) und meso-TMDD (unten)

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Datenblatt 2,4,7,9-Tetramethyl-5-decyne-4,7-diol, mixture of (±) and meso bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011.
  2. 2,0 2,1 2,4,7,9-Tetramethyl-5-decyne-4,7-diol, Information on substances, KEMI Swedish Chemicals Agency, 2007 (englisch).
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Datenblatt TMDD bei Acros, abgerufen am 23. Juni 2006.
  5. Larissa Dsikowitzky: Umweltgeochemische Charakterisierung der niedermolekularen organischen Fracht des Flußsystems Lippe. Dissertation, 2002 (online).
  6. Volker Mrasek: TMDD-Forschung: Rätselhafter Schadstoff belastet deutsche Flüsse. In: Spiegel online, 1. Oktober 2008 (online).

Weblinks

  • 3D-Modell, erstellt mit Jmol (Java erforderlich; englisch)

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