Syringaldehyd

Strukturformel
Strukturformel von Syringaldehyd
Allgemeines
Name Syringaldehyd
Andere Namen
  • 3,5-Dimethoxy-4-hydroxybenzaldehyd
  • 4-Hydroxy-3,5-dimethoxybenzaldehyd
  • Syringaaldehyd
Summenformel C9H10O4
CAS-Nummer 134-96-3
PubChem 8655
Kurzbeschreibung

beige bis blassgelbe Nadeln[1]

Eigenschaften
Molare Masse 182,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

110–113 °C[2]

Siedepunkt

192–193 °C (14 mmHg)[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302-315-319-335
P: 261-​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][2]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22-36/37/38
S: 26
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Syringaldehyd, seltener auch Syringaaldehyd[1] ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenole und Aldehyde. Der Name des Aldehyds stammt – analog zu Syringol, Syringaalkohol, Syringasäure oder Acetosyringon – von der lateinischen Bezeichnung des Flieders (Syringa).

Geschichte und Vorkommen

Der Aldehyd wurde erstmals 1899 aus dem im Flieder Syringa vulgaris vorkommenden Glucosid Syringin durch Oxidation und Hydrolyse gewonnen.[1] Syringaldehyd kommt natürlich auch in Ananas, Bier, Weinbrand, Rum, vielen verschiedenen Whisky-Sorten, Sherry, gerösteter Gerste und Hartholzrauch vor.[2]

Gewinnung und Darstellung

Syringaldehyd kann durch Reaktion einer Lösung von 5-Bromvanillin in Dimethylformamid mit Natriummethoxid und Kupfer(I)-chlorid gewonnen werden.[5]

Ebenfalls möglich ist die Synthese durch die Duff-Reaktion:[6]

Duff-Reaktion

Eigenschaften und Verwendung

Syringaldehyd ist ein beiger bis gelber, in Nadeln kristallisierender[1] Feststoff, der unlöslich in Wasser ist[3][2] sich aber in Ethanol, Ether und Eisessig löst. Der Aldehyd wird als Zwischenprodukt in chemischen Synthesen und als Duftstoff in der Parfümerie eingesetzt.[1]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Thieme Chemistry (Hrsg.): Eintrag zu Syringaaldehyd im Römpp Online. Version 3.29. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2012, abgerufen am 2. Februar 2012.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 2,6 Datenblatt Syringaldehyde, ≥ 98 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Januar 2012.
  3. 3,0 3,1 Datenblatt 3,5-Dimethoxy-4-hydroxybenzaldehyd bei Merck, abgerufen am 29. Januar 2012.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Percy S. Manchand, Peter S. Belica, Harry S. Wong: Synthesis of 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyde, in: Synth. Commun., 1990, 20 (17), S. 2659–2666; doi: 10.1080/00397919008051474.
  6. C. F. H. Allen and Gerhard W. Leubner: Syringic aldehyde. In: Organic Syntheses. Coll. Vol. 4, p. 866 (1963); Vol. 31, p. 92 (1951); PDF.

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