Sulfamidochrysoidin

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Strukturformel
Struktur von Sulfamidochrysoidin
Allgemeines
Name Sulfamidochrysoidin
Andere Namen

4-(2,4-Diaminophenyl)-diazenylbenzensulfonamid

Summenformel
CAS-Nummer
  • 103-12-8
  • 33445-35-1 (Hydrochlorid)
PubChem 66895
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Sulfonamide

Eigenschaften
Molare Masse
  • 291,33 g·mol−1
  • 327,79 g·mol−1 (Hydrochlorid)
Schmelzpunkt

248−250 °C (Hydrochlorid) [1]

Löslichkeit

Hydrochlorid: Ein g löst sich in 400 ml Wasser, in der Hitze deutlich mehr. Löslich in Ethanol, Aceton, Fetten und Ölen.[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Sulfamidochrysoidin (Handelsname Prontosil®) ist ein Azofarbstoff (Sulfachrysoidin) und der erste Arzneistoff aus der Gruppe der Sulfonamide.

Es wurde erstmals 1934 von Mietzsch und Klarer bei Bayer in Wuppertal-Elberfeld synthetisiert.[3] Die besondere Wirksamkeit gegen bakterielle Erkrankungen wurde 1935 von dem deutschen Arzt und Bakteriologen Gerhard Domagk entdeckt.[4][5] Für die Entdeckung der antibakteriellen Wirkung von Prontosil erhielt Domagk 1939 den Nobelpreis für Medizin.[6]

Sulfamidochrysoidin besitzt eine ausgezeichnete antibakterielle Wirkung hauptsächlich gegen Streptokokken, Staphylokokken und Coli-Bakterien. Als Azofarbstoff (Sulfachrysoidin) bewirkt es eine gelbrote Haut- und eine dunkelrote Harnfärbung.

Jacques und Thérèse Tréfouël, Federico Nitti und Daniel Bovet zeigten 1935 am Institut Pasteur, dass Sulfamidochrysoidin nur ein Prodrug ist, das im Organismus zu Sulfanilamid (p-Aminophenylsulfonamid) metabolisiert wird.[7]

Sulfamidochrysoidin ist der erste Arzneistoff aus der Gruppe der Sulfonamide. Sie werden allerdings nur noch in begrenztem Umfang eingesetzt, da Flemings Entdeckung des Penicillins sie abgelöst hat. In großem Umfang eingesetzt wurde Prontosil im Zweiten Weltkrieg auf deutscher Seite, da man hier über das Penicillin noch nicht verfügte. Es wurde bei Verletzungen − wie auf alliierter Seite das Penicillin − vorbeugend gegen Wundinfektionen verabreicht.

Der Arzneistoff ist weltweit nicht mehr im Handel. [8]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 1530−1531, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Erik Verg, Gottfried Plumpe, Heinz Schultheis, Meilensteine, 125 Jahre Bayer 1863-1988, Bayer AG 1988.
  4. Gerhard Domagk (1935): Ein Beitrag zur Chemotherapie der bakteriellen Infektionen. In: Deutsche Medizinische Wochenschrift. Bd. 61, S. 250.
  5. E. Grundmann (2001): Gerhard Domagk. Ein Pathologe besiegt die bakteriellen Infektionskrankheiten. In: Der Pathologe. Bd. 22, S. 241-251. doi:10.1007/s002920100469
  6. Informationen der Nobelstiftung zur Preisverleihung 1939 an Gerhard Domagk (englisch).
  7. J. et T. Tréfouël, F. Nitti et D. Bovet, « Activité du p-aminophénylsulfamide sur l’infection streptococcique expérimentale de la souris et du lapin », C. R. Soc. Biol., 120, 23. November 1935, S. 756.
  8. ABDA-Datenbank (Stand: 6. Dezember 2009).
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