Para-Aminomethylbenzoesäure
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | Para-Aminomethylbenzoesäure | ||||||||||||||
| Andere Namen |
4-(Aminomethyl)benzoesäure (IUPAC) | ||||||||||||||
| Summenformel | C8H9NO2 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 56-91-7 | ||||||||||||||
| PubChem | 65526 | ||||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||
| Wirkstoffklasse |
Fibrinolyseinhibitor | ||||||||||||||
| Verschreibungspflichtig: ja | |||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 151,16 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
> 300 °C [1] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Die para-Aminomethylbenzoesäure (Handelsname: Pamba® (D), Hersteller: Nycomed) ist eine zur Aminosäure Lysin strukturverwandte Substanz (Analogon) und zählt zu den ε-Aminocarbonsäuren. Als Arzneistoff wird sie medizinisch zur Förderung der Blutstillung eingesetzt.
PAMBA gehört in die Gruppe der Antifibrinolytika, das heißt die Substanz hemmt die Gerinnselauflösung (Fibrinolyse).
Wirkung
para-Aminomethylbenzoesäure hemmt durch Anlagerung an den Plasminbindungsplatz für Lysin die Bildung aktiven Plasmins aus Plasminogen. Dadurch wird die Anlagerung von Plasmin an Fibrin bzw. Fibrinogen unterdrückt und in Folge die Gerinnselauflösung (Fibrinolyse) gehemmt.
Die Wirkungsweise gleicht der der strukturell ähnlichen ε-Aminocarbonsäure Tranexamsäure.
Die Eliminationshalbwertszeit im Blutplasma beträgt etwa ein bis zwei Stunden bei einer Wirkungsdauer von vier bis sechs Stunden.[3] PAMBA wird größtenteils unverändert über die Nieren ausgeschieden.[4]
para-Aminomethylbenzoesäure wird gut resorbiert und kann sowohl parenteral als auch peroral verabreicht werden.
Anwendung
In der Medizin wird para-Aminomethylbenzoesäure u. a. als Antidot zur Behandlung einer Hyperfibrinolyse, ausgelöst durch Fibrinolytika, oder bei seltenen, angeborenen Störungen bei der Produktion von Fibrinolyseinhibitoren eingesetzt.[4]
Die Behandlung mit para-Aminomethylbenzoesäure soll unter Kontrolle durch einem in der Behandlung von Gerinnungsstörungen erfahrenen Arzt erfolgen und nur, wenn andere therapeutische Maßnahmen nicht ausreichen.[5]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt 4-(Aminomethyl)benzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ K. Aktories, U. Förstermann, W. Forth: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. 9. Auflage, Elsevier,Urban&FischerVerlag, 2006, S. 547, ISBN 978-3-437-44490-6.
- ↑ 4,0 4,1 Estler, C.-J., Schmidt, H. (Hrsg.) : Pharmakologie und Toxikologie. 6. Auflage, Schattauer Verlag, 2007, S. 547–547, ISBN 978-3-7945-2295-8.
- ↑ Fachinformation Gumbix, Stand Mai 2005, Fachinformation PAMBA, Mai 2005.