Pyrogallolphthalein


Pyrogallolphthalein

Strukturformel
Struktur von Pyrogallolphthalein
Allgemeines
Name Pyrogallolphthalein
Andere Namen
  • 3′,4′,5′,6′-Tetrahydroxyspiro [2-benzofuran-3,9'-xanthen]-1-on (IUPAC)
  • 4,5-Dihydroxyfluorescein
  • Gallein
  • Alizarinviolett
Summenformel C20H12O7
CAS-Nummer 2103-64-2
PubChem 73685
Kurzbeschreibung

braun bis rotkristallines Pulver [1]

Eigenschaften
Molare Masse 364,30 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Löslichkeit
  • löslich in Ethanol und Aceton[1]
  • unlöslich in Wasser, Benzol und Chloroform[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Piktogramm unbekannt
H- und P-Sätze H: ?
EUH: ?
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Pyrogallolphthalein ist ein Triphenylmethanfarbstoff und gehört zur Familie der Phthaleine. Der Name setzt sich aus Pyrogallol und Phthalsäureanhydrid zusammen. Es findet Verwendung als pH-Indikator. Das entsprechende Sulfonphthalein ist das Pyrogallolrot.

Darstellung

In einer Friedel-Crafts-Acylierung werden Pyrogallol und Phthalsäureanhydrid in Gegenwart geringer Mengen konzentrierter Schwefelsäure umgesetzt.

Eigenschaften

Pyrogallolphthalein wird als pH-Indikator verwendet (Umschlagsbereich pH 3,8 (braungelb) – 6,6 (rosarot)); im stark alkalischen Medium schlägt es von purpur wieder nach gelb um. Es wird auch bei der komplexometrischen Titration zur Bestimmung von Bismut und Zirconium verwendet.

Pyrogallolphthalein ist in Wasser nicht löslich und findet meist in 0,1%iger alkoholischer Lösung Verwendung. Es ist selbst eine schwache Säure.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 ChemYQ