Primidon

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Strukturformel
Strukturformel von Primidon
Allgemeines
Freiname Primidon
Andere Namen

5-Ethyl-5-phenyldihydropyrimidin-4,6-dion (IUPAC)

Summenformel C12H14N2O2
CAS-Nummer 125-33-7
PubChem 4909
ATC-Code

N03AA03

DrugBank DB00794
Kurzbeschreibung

geschmackfreie Kristalle [1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 218,25 g·mol−1
Schmelzpunkt

281–282 °C [1]

Löslichkeit

löslich in organischen Lösungsmitteln, wenig löslich in Wasser [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Achtung

H- und P-Sätze H: 302-351
P: 281 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22-40
S: 22-36-45
LD50

1500 mg·kg−1 (Ratte, p.o.)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Primidon (Desoxyphenobarbital), ist ein krampflösender Arzneistoff aus der Gruppe der Antikonvulsiva, der zur Dauerbehandlung bestimmter Formen von Epilepsie eingesetzt wird. Primidon ist ein Prodrug, das im Körper zumindest teilweise zu Phenobarbital verstoffwechselt wird.

Wirkmechanismus

Nach seiner Aufnahme in den Körper wird Primidon schnell zu Phenobarbital und Phenylethylmalonamid verstoffwechselt. Primidon und sein Metabolit Phenobarbital wirken über eine Verstärkung der GABAergen Hemmung an der Barbiturat-Bindungsstelle des GABAA-Rezeptors. Der weitere Metabolit Phenylethylmalonamid spielt eine untergeordnete Rolle.

Anwendungsgebiete

Aufgrund des ungünstigen Nebenwirkungsprofils wird Primidon mittlerweile im Wesentlichen als Reservemedikament für sonst therapieresistente herdförmige und generalisierte tonisch-klonische Anfälle eingesetzt. Auch bei myoklonischen Anfällen kann es bei Versagen der Mittel der ersten Wahl angewendet werden. Primidon ist Mittel der 2. Wahl bei essentiellem Tremor.

Nebenwirkungen

Dosisabhängig kommt es zu Müdigkeit, Verlangsamung, Schwindel, Verschwommensehen, Gleichgewichtsstörungen und Depression. Dosisunabhängige allergische Hautausschläge sind in etwa 5–10 % der Fälle beschrieben. Bei chronischer Einnahme kann es zu kognitiver Beeinträchtigung, Verhaltensstörungen, depressiver Verstimmung und Konzentrationsstörungen kommen, außerdem zu Störungen des Calcium-Stoffwechsels mit Knochenerweichung, Veränderungen der Blutbildung und des Bindegewebes. Des Weiteren können aufgrund der enzyminduzierenden Wirkung Wechselwirkungen mit vielen anderen Medikamenten auftreten. Insbesondere bei gleichzeitiger Anwendung von hormonellen Verhütungsmitteln kann deren Wirkung beeinträchtigt sein.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.3. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Datenblatt Primidone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

Handelsnamen

Monopräparate

Mylepsinum (D), Mysoline (A, CH), Generikum (D)

Gesundheitshinweis Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!

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