Phenylessigsäuremethylester

Erweiterte Suche

Strukturformel
Struktur von Phenylessigsäuremethylester
Allgemeines
Name Phenylessigsäuremethylester
Andere Namen
  • Methyl α-toluat
  • Methyl-phenylacetat
Summenformel C9H10O2
CAS-Nummer 101-41-7
PubChem 7559
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 150,18 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,07 g·cm−3 (20 °C)[1]

Siedepunkt

217–219 °C[1]

Dampfdruck

17 Pa (20 °C)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1]

Brechungsindex

1,503 bei 20 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 38
S: 37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Phenylessigsäuremethylester ist der Ester der Phenylessigsäure mit Methanol. Der Siedepunkt des angenehm nach Honig riechenden Esters liegt bei 218 °C.

Darstellung

Die Synthese von Phenylessigsäuremethylester gelingt über die Veresterung von Phenylessigsäure. Die Veresterung kann auf verschiedenen Wegen geführt werden. Hierzu zählen die saure alkoholische Veresterung mit Methanol und Salzsäure (HCl)[4]

$ \mathrm{Ph{-}CH_2{-}COOH\ +\ CH_3OH\ \xrightarrow {HCl}\ \ Ph{-}CH_2{-}COOCH_3\ +\ H_2O} $
Ph = Phenyl

die Veresterung des Säurechlorids der Phenylessigsäure mit Methanol[5]

$ \mathrm{Ph{-}CH_2{-}COCl\ +\ CH_3OH\ \xrightarrow {LS}\ \ Ph{-}CH_2{-}COOCH_3\ +\ HCl} $
Ph = Phenyl, LS = Lewis-Säure

sowie die Oxidation von Benzylchlorid[6]

Eigenschaften

Phenylessigsäuremethylester ist eine farblose Flüssigkeit. Der Siedepunkt bei Normaldruck liegt bei 217 °C.[7] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,899, B = 1545 und C = −87,84 im Temperaturbereich von 60 bis 160 °C.[8] Die Verdampfungswärme beträgt bei 25 °C 57,36 kJ·mol−1.[8]

Verwendung

Phenylessigsäuremethylester wird zur Herstellung von Parfüm und Aromen (Honigaroma) verwendet.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Eintrag zu CAS-Nr. 101-41-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 Datenblatt Methyl phenylacetate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. April 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. B. Radziszewski: Ueber einige Derivate der Phenylessigsäure, in: Chemische Berichte, 1969, 2, S. 207–210; doi:10.1002/cber.18690020198.
  5. R. A. Aitken, M. C. Bibby, P. A. Cooper, J. A. Double, A. L. Laws, R. B. Ritchie, D. W. J. Wilson: Synthesis and Antitumour Activity of New Derivatives of Flavone-8-acetic Acid (FAA). Part 4: Variation of the Basic Structure, in: Archiv der Pharmazie, 2000, 333, S. 181–188; doi:10.1002/1521-4184(20006)333:6<181::AID-ARDP181>3.0.CO;2-O.
  6. K. Ogura, N. Yahata, K. Hashizume, K. Tsuyama, K. Takahashi, H. Iida: Utilization of Methylthiomethyl p-toluyl sulfone in organic synthesis, in: Chemistry Letters, 1983, 12, S. 767–770.
  7. Lecat, M.: New binary azeotropes: 6th list in Ann. Soc. Sci. Bruxelles, Ser. B, 47 (1927) 63–71.
  8. 8,0 8,1 Hoskovec, M.; Grygarova, D.; Cvacka, J.; Streinz, L.; Zima, J.; Verevkin, S.P.; Koutek, B.: Determining the vapour pressures of plant volatiles from gas chromatographic retention data in J. Chrom. A 1083 (2005) 161-172, Antoine-Parameter durch Umwandlung aus der Kirchhoff-Rankin-Gleichung.

Weblinks

Diese Artikel könnten dir auch gefallen

Die letzten News aus den Naturwissenschaften

27.07.2021
Monde - Thermodynamik
Wasserdampf-Atmosphäre auf dem Jupitermond Ganymed
Internationales Team entdeckt eine Wasserdampfatmosphäre auf der sonnenzugewandten Seite des Mondes Jupiter-Mondes Ganymed. Die Beobachtungen wurden mit Hubble-Teleskop gemacht.
27.07.2021
Quantenphysik - Thermodynamik
Der Quantenkühlschrank
An der TU Wien wurde ein völlig neues Kühlkonzept erfunden. Computersimulationen zeigen, wie man Quantenfelder verwenden könnte, um Tieftemperatur-Rekorde zu brechen.
27.07.2021
Klassische Mechanik - Physikdidaktik
Warum Bierdeckel nicht geradeaus fliegen
Wer schon einmal daran gescheitert ist, einen Bierdeckel in einen Hut zu werfen, sollte nun aufhorchen: Physiker der Universität Bonn haben herausgefunden, warum diese Aufgabe so schwierig ist.
23.07.2021
Quantenphysik - Biophysik
Topologie in der Biologie
Ein aus Quantensystemen bekanntes Phänomen wurde nun auch im Zusammenhang mit biologischen Systemen beschrieben: In einer neuen Studie zeigen Forscher dass der Begriff des topologischen Schutzes auch für biochemische Netzwerke gelten kann.
22.07.2021
Galaxien
Nadel im Heuhaufen: Planetarische Nebel in entfernten Galaxien
Mit Daten des Instruments MUSE gelang Forschern die Detektion von extrem lichtschwachen planetarischen Nebeln in weit entfernten Galaxien.
21.07.2021
Sonnensysteme - Sterne
Langperiodische Schwingungen der Sonne entdeckt
Ein Forschungsteam hat globale Schwingungen der Sonne mit sehr langen Perioden, vergleichbar mit der 27-tägigen Rotationsperiode der Sonne, entdeckt.
20.07.2021
Festkörperphysik - Thermodynamik
Ein Stoff, zwei Flüssigkeiten: Wasser
Wasser verdankt seine besonderen Eigenschaften möglicherweise der Tatsache, dass es aus zwei verschiedenen Flüssigkeiten besteht.
19.07.2021
Galaxien - Schwarze_Löcher
Ins dunkle Herz von Centaurus A
Ein internationales Forscherteam hat das Herz der nahegelegenen Radiogalaxie Centaurus A in vorher nicht erreichter Genauigkeit abgebildet.
14.07.2021
Exoplaneten
Ein möglicher neuer Indikator für die Entstehung von Exoplaneten
Ein internationales Team von Astronomen hat als erstes weltweit Isotope in der Atmosphäre eines Exoplaneten nachgewiesen.
13.07.2021
Supernovae
Auf dem Weg zur Supernova – tränenförmiges Sternsystem offenbart sein Schicksal
Astronomen ist die seltene Sichtung zweier Sterne gelungen, die spiralförmig ihrem Ende zusteuern, indem sie die verräterischen Zeichen eines tränenförmigen Sterns bemerkten.