Phenolsulfonsäuren

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Phenolsulfonsäuren
Name 2-Phenolsulfonsäure 3-Phenolsulfonsäure 4-Phenolsulfonsäure
Andere Namen o-Phenolsulfonsäure
2-Hydroxybenzolsulfonsäure
Sozolsäure
m-Phenolsulfonsäure
3-Hydroxybenzolsulfonsäure
 
p-Phenolsulfonsäure
4-Hydroxybenzolsulfonsäure
 
Strukturformel 2-Phenolsulfonic acid.svg 3-Phenolsulfonic acid.svg 4-Phenolsulfonic acid.svg
CAS-Nummer 609-46-1 585-38-6 98-67-9
PubChem 11867 11451 4765
Summenformel C6H6O4S
Molare Masse 174,18 g·mol−1
Aggregatzustand fest fest
Kurzbeschreibung gelblicher Feststoff farblose Kristallnadeln
Schmelzpunkt 145 °C (Zersetzung)[1] ~0 °C (in Handelsform)[2]
Siedepunkt ~100 °C (in Handelsform)[2]
Löslichkeit löslich in Wasser löslich in Wasser[2]
GHS-
Kennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
keine Einstufung verfügbar
05 – Ätzend 08 – Gesundheitsgefährdend
Gefahr[3]
H- und P-Sätze keine H-Sätze keine H-Sätze 314-341
siehe oben siehe oben keine EUH-Sätze
siehe oben siehe oben 280-​305+351+338-​310
Gefahrstoff-
kennzeichnung

[2]
keine Einstufung verfügbar
keine Einstufung verfügbar
Ätzend
Ätzend
(C)
R-Sätze nicht bekannt nicht bekannt 34
S-Sätze nicht bekannt nicht bekannt 26-36/37/39-45

Die Phenolsulfonsäuren (oder Hydroxybenzolsulfonsäuren) bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Phenol als auch von der Benzolsulfonsäure ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Hydroxy- (–OH) und Sulfonsäuregruppe (–SO2OH) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H6O4S. Die 2-Phenolsulfonsäure wird eher selten unter ihrem Trivialnamen Sozolsäure genannt.

Eigenschaften

Die Phenolsulfonsäuren sind farblose bis gelbliche Feststoffe oder Flüssigkeiten.

Darstellung

2-Phenolsulfonsäure und 4-Phenolsulfonsäure können durch Sulfonierung von Phenol mit konzentrierter Schwefelsäure gewonnen werden, wobei ein Gemisch der beiden Verbindungen entsteht. Eine weitere, energischere Sulfonierung des Phenols führt zu Phenol-2,4-disulfonsäure.[4]

Einzelnachweise

  1. David R. Lide, George W. A. Milne, Handbook of Data on Common Organic Compounds, ISBN 0-8493-0404-0.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Eintrag zu CAS-Nr. 98-67-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Juni 2009 (JavaScript erforderlich).
  3. Datenblatt 4-Hydroxybenzenesulfonic acid solution bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Mai 2011.
  4. Beyer / Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S. 467.

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