Pentene


Pentene

Pentene (auch Amylene genannt) sind Kohlenwasserstoffe mit der Summenformel C5H10, die über eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung (kurz C–C-Doppelbindung) verfügen. Sie gehören somit zur Gruppe der Alkene. Es gibt fünf konstitutionsisomere Pentene, von denen Pent-2-en als cis- oder trans-Isomer vorliegen kann. Als Isomerengemisch kommen Pentene in Crackgasen und im Erdgas vor. Ein weiteres Konstitutionsisomer ist das Cyclopentan, das allerdings kein Penten ist.

Struktur und Eigenschaften

Pentene
Name Pent-1-en cis-Pent-2-en trans-Pent-2-en
Andere Namen 1-Penten,
Amylen
(Z)-Pent-2-en
β-Amylen
(E)-Pent-2-en
β-Amylen
Struktur Struktur von Pent-1-en Struktur von cis-Pent-2-en Struktur von trans-Pent-2-en
CAS-Nummer 109-67-1 627-20-3 646-04-8
109-68-2 (Isomerengemisch)
Summenformel C5H10
Molare Masse 70,13 g·mol−1
Kurzbeschreibung farblose, niedrig siedende, hochentzündliche Flüssigkeiten
Schmelzpunkt −138 °C −151,4 °C −136 °C
Siedepunkt 30 °C 36,9 °C 36,3 °C
Löslichkeit unlöslich in Wasser, leicht löslich in Ethanol und Ether
GHS-
Kennzeichnung

[1] [2] [3]

02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend
Gefahr
H- und P-Sätze 224-304-315-319 225-304-315-319-335 224-304-315-319-335
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
210-​301+310-​305+351+338-​331 210-​261-​301+310-​305+351+338-​331 210-​261-​301+310-​305+351+338-​331
Gefahrstoffkennzeichnung
[4] [5]
Hochentzündlich Reizend
Hoch-
entzündlich
Reizend
(F+) (Xi)
R- und S-Sätze: R: 12-36/37/38
S: 7-26-33-37-43-60
Pentene (Fortsetzung)
Name 2-Methyl-but-1-en 2-Methyl-but-2-en 3-Methyl-but-1-en
Andere Namen Isopenten 2-Methyl-but-3-en
Struktur Struktur von 2-Methyl-but-1-en Struktur von 2-Methyl-but-2-en Struktur von 3-Methyl-but-1-en
CAS-Nummer 563-46-2 513-35-9 563-45-1
Summenformel C5H10
Molare Masse 70,13 g·mol−1
Kurzbeschreibung farblose, niedrig siedende, hochentzündliche Flüssigkeiten
Schmelzpunkt −137,5 °C −133,8 °C −169,5 °C
Siedepunkt 31,2 °C 38,6 °C 20,1 °C
Löslichkeit unlöslich in Wasser, leicht löslich in Ethanol und Ether
GHS-
Kennzeichnung

[6] [7] [8]

02 – Leicht-/Hochentzündlich 08 – Gesundheitsgefährdend
Gefahr
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung
Gefahr
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend
Gefahr
H- und P-Sätze 224-304 225-302 224-304-315-319-335
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
210-​301+310-​331 210 210-​261-​301+310-​305+351+338-​331
Gefahrstoffkennzeichnung
[6] [7] [8]
Hochentzündlich Gesundheitsschädlich
Hoch-
entzündlich
Gesundheits-
schädlich
(F+) (Xn)
Leichtentzündlich Gesundheitsschädlich
Leicht-
entzündlich
Gesundheits-
schädlich
(F) (Xn)
Hochentzündlich Gesundheitsschädlich
Hoch-
entzündlich
Gesundheits-
schädlich
(F+) (Xn)
R- und S-Sätze: R: 12-65
S: 16-62
R: 11-22
S: 45
R: 12-36/37/38-65
S: 16-26-62

Die Dampfdruckfunktionen ergeben sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) wie folgt:

Dampfdruckfunktionen der Pentene
T (K) A B C
1-Penten[9] 285,98-303,87 3,91058 1014,294 −43.367
cis-2-Penten[10] 274,74-342,03 3.99984 1069.229 −42.393
trans-2-Penten[10] 274,18-341,36 4,03089 1084,165 −40,158
2-Methyl-1-buten[11] 274,30-335,82 3,98652 1047,811 −41.089
2-Methyl-2-buten[11] 276,19-343,74 4,04727 1098.619 −39.889
3-Methyl-1-buten[10] 273,37-324,29 3,95126 1013,575 −36.32

Gewinnung

Pentene sind Bestandteile in Steinkohleteer, in Schieferöl, in Crackgasen und Crackbenzin und können durch fraktionierte Destillation gewonnen werden. Bei einer Pyrolyse von Kautschuk bildet sich unter anderen 2-Methyl-but-1-en und 2-Methyl-but-2-en.

Pentene bilden sich durch Dehydratisierung (Eliminierung von Wasser) aus Pentanolen (sog. Amylalkoholen). Auf diesem Weg lassen sich z. B. aus Fuselölen Pentene (sog. Fuselölamylen) gewinnen.

Verwendung

Pentene werden zur Synthese von Amylphenolen, Isopren und Pentanolen eingesetzt, sowie zur Polymerisation verwendet. Außerdem werden Amylene als Stabilisatoren Chloroform und Dichlormethan zugesetzt, um das unter Luft- und Lichteinfluss entstehende Phosgen abzufangen.[12]

Einzelnachweise

  1. Datenblatt 1-Pentene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Mai 2011.
  2. Datenblatt cis-2-Pentene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Mai 2011.
  3. Datenblatt trans-2-Pentene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Mai 2011.
  4. Datenblatt Pent-1-en bei AlfaAesar, abgerufen am 30. März 2010 (JavaScript erforderlich).
  5. Datenblatt Pent-2-en bei AlfaAesar, abgerufen am 30. März 2010 (JavaScript erforderlich).
  6. 6,0 6,1 Datenblatt 2-Methyl-1-butene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Mai 2011.
  7. 7,0 7,1 Datenblatt 2-Methyl-2-butene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Mai 2011.
  8. 8,0 8,1 Datenblatt 3-Methyl-1-butene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Mai 2011.
  9. Forziati, A.F.; Camin, D.L.; Rossini, F.D.: Density, refractive index, boiling point, and vapor pressure of eight monoolefin (1-alkene), six pentadiene, and two cyclomonoolefin hydrocarbons in J. Res. NBS 45 (1950) 406-410.
  10. 10,0 10,1 10,2 Scott, D.W.; Waddington, G.: Vapor Pressure of cis-2-Pentene, trans-2-Pentene and 3-Methyl-1-Butene in J. Am. Chem. Soc. 72 (1950) 4310-4311, doi:10.1021/ja01165a542.
  11. 11,0 11,1 Scott, D.W.; Waddington, G.; Smith, J.C.; Huffman, H.M.: Thermodynamic properties of three isomeric pentenes in J. Am. Chem. Soc. 71 (1949) 2767-2773, doi:10.1021/ja01176a050.
  12. Irani, Mazin Rida: Stabilisierte Methylenchloridzusammensetzung sowie deren Verwendung zur Dampfentfettung von Metallen. Patent DE2714836C2 bei Patent-de.com, 2. April 1977.