Octoxinol 9

Strukturformel
Struktur von Octoxinol-9
Allgemeines
Name Octoxinol 9
Andere Namen
  • Octoxynol 9
  • (p-tert-Octylphenoxy) polyethoxyethanol
  • O-[4-(1,1,3,3-Tetramethylbutyl) phenoxy]polyethoxyethanol
  • Polyethylenglycol-[4- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) phenyl]-ether
Summenformel C14H22O(C2H4O)n mit n = 9–10
CAS-Nummer 9002-93-1
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse ≈625 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,07 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

6 °C [1]

Siedepunkt

> 200 °C [1]

Dampfdruck

< 1 Pa (20 °C) [1]

Löslichkeit

löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
05 – Ätzend 07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302-318-411
P: 273-​280-​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22-41
S: 24-26-39
LD50

1900 mg·kg−1 (Ratte, peroral) [4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Octoxinol 9 (INN) ist ein p-tert-Octylphenol-Derivat mit einer Polyethylenglykol-Seitenkette, aus 9 bis 10 Ethylenoxid-Einheiten. Es ist ein nichtionisches Tensid aus der Gruppe der Octylphenolethoxylate. Ein bekanntes Produkt aus dieser Reihe ist Triton® X-100.[5]

Eigenschaften

Octoxinol 9 kann das Schmelzverhalten von DNA-Doppelsträngen verändern.

Verwendung

Octoxinol 9 findet als Detergens Anwendung in der Biochemie.[6][7][2] Da es Proteine im Gegensatz zu SDS nicht denaturiert, wird es benutzt, um Membranproteine in ihrer nativen Konformation aus Membranen herauszulösen.

Octoxinol 9 wird als Ersatzsubstanz für das Spermizid Nonoxinol 9[8] und als pharmazeutischer Hilfsstoff verwendet.


Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Datenblatt Octoxinol 9 bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
  2. 2,0 2,1 2,2 Datenblatt Triton® X-100 bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. November 2012.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Octoxinol 9 bei ChemIDplus.
  5. http://www.dow.com/PublishedLiterature/dh_00f6/0901b803800f62fa.pdf?filepath=surfactants/pdfs/noreg/119-01882.pdf&fromPage=GetDoc
  6. Helenius, A. & Simons, K. (1975): Solubilization of membranes by detergents. In: Biochim. Biophys. Acta. Bd. 415, S. 29–79. PMID 1091302 doi:10.1016/0304-4157(75)90016-7
  7. Calbiochem Booklet: Detergents (PDF)
  8. http://www.drugs.com/cons/octoxynol-9-vaginal.html

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