Norleucin


Norleucin

Strukturformel
Norleucin.png
L-Norleucin (oben) und D-Norleucin (unten)
Allgemeines
Name L(+)-Norleucin
Andere Namen
  • (S)-(+)-2-Aminohexansäure
  • L(+)-α-Aminocapronsäure
  • (S)-(+)-Norleucin
  • (S)-Norleucin
  • L-Norleucin
Summenformel C6H13NO2
CAS-Nummer 327-57-1
PubChem 21236
DrugBank DB04419
Kurzbeschreibung

farblose Blättchen[1]

Eigenschaften
Molare Masse 131,18 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

301 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (16 g·l−1 bei 23 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 317
P: 280 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][3]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 43
S: 36/37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Norleucin ist eine nicht-proteinogene chirale α-Aminosäure und wurde von Adolf Weil entdeckt. Es gibt zwei Enantiomere: L-Norleucin [Synonym: (S)-Norleucin] und D-Norleucin [Synonym: (R)-Norleucin]. Strukturell leitet sich Norleucin durch Substitution eines α-Wasserstoffatoms durch eine Aminogruppe (–NH2) von der Capronsäure ab. Norleucin gehört zusammen mit seinen Konstitutionsisomeren Leucin, Isoleucin und tert-Leucin zur Stoffgruppe der Leucine.

Darstellung

Das Racemat erhält man durch Umsetzung von 2-Bromhexansäure mit NH3 in wässriger Lösung (50 °C, 30 h).[5]

Verwendung

Norleucin wird zur experimentellen Untersuchung von Proteinstrukturen und -funktionen verwendet. Aminoacyl-tRNA-Synthetasen können getäuscht werden, indem man ihnen anstelle ihrer normalen Substrate bestimmte unbiologische Aminosäuren anbietet. So werden Ethionin und Norleucin in solche Positionen in Proteine eingebaut, die normalerweise Methionin einnehmen würde.[6]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Hermann Römpp, Jürgen Falbe und Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie, 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1992.
  2. Datenblatt Norleucin bei Acros, abgerufen am 19. Februar 2010.
  3. 3,0 3,1 3,2 Datenblatt L-Norleucine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore: Organische Chemie, 4. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2005, ISBN 978-3-527-31380-8, S. 997.
  6. Albert L. Lehninger: Biochemie, 2. Auflage, VCH, Weinheim 1983, ISBN 3-527-25688-1, S. 767–768.