Nonadecansäure

Strukturformel
Strukturformel von Nonadecansäure
Allgemeines
Name Nonadecansäure
Andere Namen
  • n-Nonadecansäure
Summenformel C19H38O2
CAS-Nummer 646-30-0
PubChem 12591
Kurzbeschreibung

farblose Blättchen[1]

Eigenschaften
Molare Masse 298,50 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

69,4 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319-335
P: 261-​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Die Nonadecansäure ist eine gesättigte langkettige Fettsäure mit ungeradzahliger Kohlenstoffzahl und gehört zur Stoffgruppe der Alkansäuren.

Vorkommen

Wie die meisten langkettigen Fettsäuren mit ungerader Kohlenstoffzahl kommt Nonadecansäure in der Natur nur selten und in geringer Konzentration vor.

Aus natürlichen Quellen wurde sie zunächst nur aus dem Fett der Rindernieren isoliert.[4]

Jüngere Arbeiten finden Nonadecansäure dann auch in höheren Pflanzen, so etwa zu 9,95 % der Gesamtfettsäuren in den grünen Teilen von Dill (Anethum graveolens)[5], sowie in einer Rotalge (Hypnea musciformis).[6]

Auch Mikroorganismen bilden Nonadecansäure, so z. B. Streptomyces scabiei subsp. chosunensis.[7]

Zusätzlich hat sie in der Insektenwelt für Termiten eine Bedeutung: Die Soldaten der Termitenart Rhinotermes marginalis verwenden unter anderem Nonadecansäure in ihrem Verteidigungssekret.[8]

Gewinnung und Darstellung

Nonadecansäure kann durch Oxidation von 1-Eicosen mit Kaliumpermanganat hergestellt werden.[9]

Pharmakologie

Ebenso wie andere ungeradzahlige Fettsäuren, wird auch Nonadecansäure bei Vitamin-B12-Mangel vermehrt angesammelt.

Diese Fettsäure wirkt auch gegen einige menschliche Krebszellen als Zellgift.[7]

Verwendung

Wegen ihrer Seltenheit und ihres geringen Vorkommens in biologischem Material wird sie – wie auch Tridecansäure und Heneicosansäure – in der gaschromatographischen Analyse von Fettsäuren häufig als interner Standard eingesetzt.[10][11]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Robert C. Weast (Editor): CRC Handbook of Chemistry and Physics, 58th edition, CRC Press, Cleveland, Ohio, USA, 1977.
  2. 2,0 2,1 2,2 Datenblatt Nonadecanoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. R.P. Hansen; F.B. Shorland, N. June Cooke: "Occurrence of n-Nonadecanoic Acid in Ox Perinephric Fat", In: Nature 176. 1955, 882; doi:10.1038/176882a0
  5. W.M. Amin, A.A. Sleem: "Chemical And Biological Study Of Aerial Parts Of Dill (Anethum Graveolens L.)", In: Egyptian Journal of Biomedical Sciences, 23. 2007, S. 73–90.
  6. S. Siddqiui; S.B. Naqvi Shyum; K.Usmanghani; M.Shameel: "Antibacterial activity and fatty acid composition of the extract from Hypnea musciformis (Gigartinales, Rhodophyta)", In: Pak. J. Pharm. Sci., 6. 1993, S. 45–51.
  7. 7,0 7,1 J.C. Yoo; J.M. Han; S.K. Nam; O.H. Ko; C.H. Choi; K.H. Kee; J.K Sohng; J.S. Jo; C.N. Seong: "Characterization and cytotoxic activities of nonadecanoic acid produced by Streptomyces scabiei subsp. chosunensis M0137 (KCTC 9927)", in: Journal of Microbiology 40. 2002, S. 331–334.
  8. M.S. Blum; T.H. Jones; D.E. Howard; W.L. Overal: "Biochemistry of termite defenses: Coptotermes, Rhinotermes and Cornitermes species", in: Comp. Biochem. Physiol. B., 71. 1982, S. 731–733.
  9. Donald G. Lee, Shannon E. Lamb, and Victor S. Chang: "Carboxylic acids from the oxidation of terminal alkenes by permanganate: Nonadecanoic acid", Organic Syntheses, Coll. Vol. 7, S. 397 (1990); Vol. 60, S. 11 (1981).
  10. E.M. Antolin; D.M. Delange; V.G. Canavaciolo; Y.T. Diaz; M.C. Medina; R.S. Perez: "Validation of a gas chromatographic method for determining fatty acids that compose D003 in 10 mg film-coated tablets", in: Il Farmaco, 59. 2004, S. 543–547; doi:10.1016/j.farmac.2003.11.020
  11. D.L. Palmquist; T.C. Jenkins: "Challenges with fats and fatty acid methods", in: Journal of Animal Science 81. 2003, S. 3250–3254.

Weblinks

Wiktionary Wiktionary: Nonadecansäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Diese Artikel könnten dir auch gefallen

Die letzten News aus den Naturwissenschaften

28.04.2021
Galaxien - Sterne
Die Entdeckung von acht neuen Millisekunden-Pulsaren
Eine Gruppe von Astronomen hat mit dem südafrikanischen MeerKAT-Radioteleskop acht Millisekunden-Pulsare entdeckt, die sich in Kugelsternhaufen mit hoher Sterndichte befinden.
07.04.2021
Teilchenphysik
Handfeste Hinweise auf neue Physik
Das Fermilab (USA) hat heute erste Daten aus dem Myon g-2 Experiment veröffentlicht, welche die Messwerte des gleichnamigen, 2001 durchgeführten Experiments am Brookhaven National Laboratory bestätigen.
19.04.2021
Exoplaneten
Neuer Exoplanet um jungen sonnenähnlichen Stern entdeckt
Astronomen aus den Niederlanden, Belgien, Chile, den USA und Deutschland bilden neu entdeckten Exoplaneten „YSES 2b“ direkt neben seinem Mutterstern ab.
01.04.2021
Teilchenphysik
Myon g-2: Kleines Teilchen mit großer Wirkung
Das Myon g-2-Experiment des Fermilab in den USA steht vor einem Sensationsmoment, der die Geschichte der Teilchenphysik neu schreiben könnte.
01.04.2021
Planeten - Elektrodynamik - Strömungsmechanik
Zwei merkwürdige Planeten
Uranus und Neptun habe beide ein völlig schiefes Magnetfeld.
30.03.2021
Kometen_und_Asteroiden
Der erste interstellare Komet könnte der ursprünglichste sein, der je gefunden wurde
Neue Beobachtungen mit dem Very Large Telescope (VLT) der Europäischen Südsternwarte (ESO) deuten darauf hin, dass der abtrünnige Komet 2I/Borisov einer der ursprünglichsten ist, die je beobachtet wurden.
25.04.2021
Raumfahrt - Astrophysik - Teilchenphysik
Erstmals Atominterferometer im Weltraum demonstriert
Atominterferometer erlauben hochpräzise Messungen, indem sie den Wellencharakter von Atomen nutzen.
25.03.2021
Quantenoptik
Sendungsverfolgung für eine Quantenpost
Quantenkommunikation ist abhörsicher, aber bislang nicht besonders effizient.
24.03.2021
Schwarze_Löcher - Elektrodynamik
Astronomen bilden Magnetfelder am Rand des Schwarzen Lochs von M 87 ab
Ein neuer Blick auf das massereiche Objekt im Zentrum der Galaxie M 87 zeigt das Erscheinungsbild in polarisierter Radiostrahlung.
24.03.2021
Astrophysik
Die frühesten Strukturen des Universums
Das extrem junge Universum kann nicht direkt beobachtet werden, lässt sich aber mithilfe mathematischer Theorien rekonstruieren.