Nitrofurantoin

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Strukturformel
Nitrofurantoine Structural Formulae.png
Allgemeines
Freiname Nitrofurantoin
Andere Namen
  • (E)-1-[(5-Nitrofurfuryliden)
    amino]imidazolidin-2,4-dion
  • Furadoxyl
  • (E)-N-(5-Nitro-2-furfurylidene)
    -1-aminohydantoin
Summenformel C8H6N4O5
CAS-Nummer
  • 67-20-9
  • 17140-81-7 (Nitrofurantoin-Monohydrat)
PubChem 5353830
ATC-Code

J01XE01

DrugBank DB00698
Kurzbeschreibung

gelber Feststoff[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antibiotika, Antiinfektivum der Harnwege

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 238,16 g·mol−1
Schmelzpunkt

268 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302-334
P: 261-​342+311 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22-42/43
S: 22-36/37-45
LD50

604 mg·kg−1 (Ratte p.o.) [1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Nitrofurantoin ist ein antibiotischer Wirkstoff zur Behandlung von Harnwegsinfekten.

Allgemeines

Der Arzneistoff Nitrofurantoin ist ein synthetisches Nitrofuran-Derivat. Es handelt sich dabei um ein Chemotherapeutikum, das bakterielle Erkrankungen der Harnwege therapiert.[3] Das Medikament hat ein breites Wirkungsspektrum. Insbesondere bei der Therapie von unkomplizierten Harnwegsinfektionen ist es Mittel der ersten Wahl, kann jedoch bei langfristiger und hochdosierter Anwendung schwere Nebenwirkungen hervorrufen. Das Medikament ist verschreibungspflichtig.

Anwendung

Der Wirkstoff wurde bisher meist als Reserveantibiotikum zur Behandlung von Harnwegsinfekten eingesetzt, wenn diese nicht mit einem anderen Antibiotikum therapiert bzw. andere Antibiotika nicht eingesetzt werden können (z. B. bei Unverträglichkeit). In der aktuellen S3-Leitlinie zur Behandlung von unkomplizierten Harnwegsinfektionen wird es jedoch aufgrund der günstigen Resistenzlage als Mittel der ersten Wahl zur Behandlung der unkomplizierten Zystitis empfohlen.[4] Die Kapseln werden zu den Mahlzeiten unzerkaut mit ausreichend Flüssigkeit eingenommen.

Wirkungsspektrum

Nitrofurantoin entfaltet erst im Harn seine volle Wirkung. Es wirkt gegen:

Folgende Bakterien besitzen eine natürliche Resistenz gegenüber Nitrofurantoin, so dass dieses Antibiotikum bei Infektionen durch diese Erreger nicht wirksam ist:

  • Bakterien der Gattung Proteus
  • Morganella morganii
  • Bakterien der Gattung Providencia
  • Pseudomonas aeruginosa

Häufige Nebenwirkungen

  • Übelkeit
  • Erbrechen
  • Appetitlosigkeit

Gelegentliche Nebenwirkungen

  • allergische Reaktionen der Lunge
  • Husten, Fieber, Schüttelfrost
  • Brustschmerzen
  • Atemnot
  • Augenzittern
  • Benommenheit
  • Schwindel
  • Kraftlosigkeit
  • Kopfschmerzen
  • Schläfrigkeit
  • Lungenfibrose[5]

Selten vorkommende Nebenwirkungen

  • Leberentzündung
  • Niedergeschlagenheit (Depression)
  • Glücksgefühle
  • Verwirrtheit
  • gutartige Hirndrucksteigerung
  • Blutbildveränderungen (siehe unbedingt dazu die Packungsbeilage)

Nebenwirkungen bei Patienten mit verminderter Nierenfunktion, Blutarmut oder Zuckerkrankeit sowie bei Vitamin-B-Mangel:

  • Störung des Nervensystems (Kribbeln) an Händen und Füßen
  • Entzündungen des Sehnervs, die mitunter tödlich verlaufen könnten

Beschriebene Nebenwirkungen

  • Juckreiz der Haut
  • Nesselsucht
  • verschiedene Hautausschläge
  • Schuppenbildung
  • Blasenbildung
  • vorübergehender Haarausfall

Besondere Warnhinweise und Vorsichtsmaßnahmen für die Anwendung

Wegen der Alkoholunverträglichkeit sollte während der Therapie mit dem Wirkstoff Nitrofurantoin auf Alkoholgenuss komplett verzichtet werden. Besonders bei Langzeittherapie sollte eine regelmäßige Kontrolle von Blutbild, Leber- und Nierenwerten erfolgen. Zur Kurzzeittherapie ist nach 3 Tagen ein Arztbesuch erforderlich. Hier wird der Harn erneut überprüft.

Kinder sollten das Medikament wenn möglich nicht nehmen. Das Medikament darf nicht bei schwerer Nierenfunktionsstörung eingenommen werden.

Das Arzneimittel sollte sofort abgesetzt werden, wenn eines der folgenden Anzeichen eintritt:

  • Hustenanfälle
  • Atemnot
  • Schmerzen im Brustbereich
  • Fieber
  • Allergische Reaktionen
  • Cholestase
  • Anzeichen für Polyneuropathie

Handelsnamen

Monopräparate

Furadantin (D, A, CH), Nifurantin (D), Nifuretten (D), Urodin (CH), Uro-Tablinen (D), Uvamin (CH), sowie als Generikum (D, A)

Kombinationspräparate

Nifurantin B6 (D)

Weblinks

Literatur

  •  W. Forth, D. Henschler, W. Rummel: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. 9. Auflage. URBAN & FISCHER, München 2005, ISBN 3-437-42521-8.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Datenblatt Nitrofurantoin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011.
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. Gupta K, et al.:Short-course nitrofurantoin for the treatment of acute uncomplicated cystitis in women. Arch Intern Med. 2007 Nov 12;167(20):2207–2212. Volltext (HTML) Volltext (PDF), PMID 17998493.
  4. Wagenlehner, Florian M. E.; Hoyme, Udo; Kaase, Martin; Fünfstück, Reinhard; Naber, Kurt G.; Schmiemann, Guido: Klinische Leitlinie Unkomplizierte Harnwegsinfektionen (2011). In: Dtsch Arztebl Int 2011; 108(24): 415-23. Abgerufen am 20. Juni 2011.
  5. Jürgen Freyschmidt: Handbuch diagnostische Radiologie, Band 3. Springer, 2003, ISBN 978-3-540-41421-6. S. 591.
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