Nitroanisole


Nitroanisole

Nitroanisole
Name 2-Nitroanisol 3-Nitroanisol 4-Nitroanisol
Andere Namen o-Nitroanisol
1-Methoxy-2-nitrobenzol
m-Nitroanisol
1-Methoxy-3-nitrobenzol
p-Nitroanisol
1-Methoxy-4-nitrobenzol
Strukturformel 2-Nitroanisol.svg 3-Nitroanisol.svg 4-Nitroanisol.svg
CAS-Nummer 91-23-6 555-03-3 100-17-4
PubChem 7048 11140 7485
Summenformel C7H7NO3
Molare Masse 153,14 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig fest fest
Kurzbeschreibung farblos bis gelbliche
oder rötliche Flüssigkeit
mit charakteristischem Geruch
gelbliche Kristalle

 
gelblich grauer
Feststoff
 
Schmelzpunkt 9 °C[1] 36–38 °C[2] 58 °C[3]
Siedepunkt 273 °C[1]
 
258 °C[4]
121–123 °C (8 mmHg)[2]
258–260 °C[3]
über 340 °C (Zers.)
Dichte 1,25 g·cm−3[1] 1,23 g·cm−3[3]
Dampfdruck 0,58 Pa (30 °C)[5]
Löslichkeit 1,69 g·l−1 (25 °C)[1] 0,589 g·l−1 (30 °C)[3]
GHS-
Kennzeichnung
08 – Gesundheitsgefährdend 07 – Achtung
Gefahr[1]
07 – Achtung
Achtung[2]
08 – Gesundheitsgefährdend
Achtung[3]
H- und P-Sätze 350-302 302 341-412
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
201-​308+313 keine P-Sätze 201-​273-​281
308+313-​405-​501
Gefahrstoff-
kennzeichnung

o[1], m[2], p[3]
Giftig
Giftig
(T)
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R-Sätze 22-45 22 52/53-68
S-Sätze 45-53 24/25 36/37-61

Die Nitroanisole (auch Methoxynitrobenzole) bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Anisol als auch vom Nitrobenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methoxy- (–OCH3) und Nitrogruppe (–NO2) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H7NO3.

Darstellung

Nitroanisole können aus den Nitrophenolen durch Veretherung mit Dimethylsulfat dargestellt werden.[6]

Eigenschaften

Das 4-Nitroanisol besitzt aufgrund seiner Symmetrie den höchsten Schmelzpunkt.

Verwendung

Nitroanisole sind Zwischenprodukte (z. B. über Anisidine) bei der Herstellung synthetischen organischen Farbstoffen und Pharmazeutika.

Sicherheitshinweise

2-Nitroanisol steht im Verdacht krebserregend zu sein.[7]

Derivate

Neben den einfach nitrierten Anisolen existieren auch Derivate mit mehreren Nitro- bzw. anderen Gruppen, welche von Bedeutung sind.

  • 2,4-Dinitroanisol C7H6N2O5, wird zur Sprengstoffherstellung verwendet
  • Trinitroanisol C7H5N3O7, wird als Sprengstoff verwendet
  • Tetranitroanisole C7H4N4O9, werden ebenfalls als Sprengstoffe eingesetzt
  • Methylnitroanisole C8H9NO3
  • Andere Derivate:
    • 2,4-Dinitro-6-methylanisol, CAS: 29027-13-2
    • 2,6-Dichlor-4-nitroanisol, CAS: 17742-69-7
    • 2,4-Dichlor-6-nitroanisol, CAS: 37138-82-2
    • 2,6-Dimethyl-4-nitroanisol, CAS: 14804-39-8

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Eintrag zu 2-Nitroanisol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Februar 2010 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Datenblatt 3-Nitroanisole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Mai 2011.
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 3,5 Eintrag zu 4-Nitroanisol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. Oktober 2012 (JavaScript erforderlich).
  4. Datenblatt 3-Nitroanisol bei Merck, abgerufen am 14. Februar 2010.
  5. H. Félix-Rivera, M. L. Ramírez-Cedeño, R. A. Sánchez-Cuprill, S. P. Hernández-Rivera: Triacetone triperoxide thermogravimetric study of vapor pressure and enthalpy of sublimation in 303–338 K temperature range, in: Thermochim. Acta, 2011, 514, S. 37–43; doi:10.1016/j.tca.2010.11.034.
  6. Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 209.
  7. Datenblatt beim National Institute of Environmental Health Sciences (englisch).