Arsanilsäure

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Strukturformel
Strukturformel von Arsanilsäure
Allgemeines
Name Arsanilsäure
Andere Namen

p-Arsanilsäure

Summenformel
  • C6H10AsNO3
  • C6H9AsNNaO3 (Natriumhydrogenarsanilat)
CAS-Nummer
  • 98-50-0
  • 127-85-5 (Natriumhydrogenarsanilat)
PubChem 23670523
DrugBank EXPT00575
Kurzbeschreibung

kristallines Pulver (Natriumhydrogenarsanilat)[1]

Eigenschaften
Molare Masse 217,05 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

> 300 °C[2]

Löslichkeit
  • gering löslich in Wasser[2]
  • löslich in Wasser, unlöslich in Chloroform und Ether (Natriumhydrogenarsanilat)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301-331-410
P: 261-​273-​301+310-​311-​501 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 23/25-50/53
S: (1/2)-20/21-28-45-60-61
LD50
  • 1000 mg·kg−1 (Ratte, oral)[2]
  • 75 mg·kg−1 (Ratte, subkutan) (Natriumhydrogenarsanilat)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Arsanilsäure, genauer p-Arsanilsäure, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Arsensäurederivate (genauer der Derivate der Phenylarsonsäure). Ihre Ester und Salze werden als Arsanilate bezeichnet. Das Natriumsalz der Arsanilsäure Natrium-4-aminophenylhydrogenarsonat wurde Anfang des 20. Jahrhunderts als Wirkstoff auf Arsenbasis erprobt.

Eigenschaften

Arsanilsäure ist ein Derivat der Phenylarsonsäure mit einer Aminogruppe in der 4-Position. Sie existiert als Zwitterion, H3N+C6H4AsO3H, obwohl sie in der Regel mit der nicht zwitterionischen Formel beschrieben wird.

Tautomerengleichgewicht für Arsanilsäure

Geschichte

Arsanilsäure wurde erstmals 1863 von Antoine Béchamp durch Reaktion von Anilin mit Arsensäure dargestellt.[5]

$ \mathrm{ C_6H_5NH_2 + H_3AsO_4 \longrightarrow H_2O_3AsC_6H_4NH_2 + H_2O} $

Béchamp wählte den Namen Atoxyl, um auf die im Vergleich zum Arsen geringere Toxizität hinzuweisen. Zunächst wurde Atoxyl nur äußerlich gegen Hauterkrankungen eingesetzt.

Im Jahr 1906 erkannte der deutsche Mediziner und Nobelpreisträger Robert Koch auf einer Afrikaexpedition, dass Atoxyl auch die gefährliche Schlafkrankheit günstig beeinflussen kann. Die Wirkung war aber nicht sehr ausgeprägt, beziehungsweise die erforderliche Dosierung so hoch, dass toxische Nebenwirkungen des Arsenpräparates, die zur Erblindung und sogar zum Tode führten, überwogen.[6]

Dennoch war diese Entdeckung später für den Bakteriologen Paul Ehrlich eine wichtige Grundlage zur Entwicklung des Arsphenamins, dem ersten Medikament zur Behandlung der Syphilis.

Im Jahr 2000 in den USA und 2002 auch in Europa wurde Natriumhydrogenarsanilat unter dem Handelsnamen Atoxyl® zur Behandlung der Akuten Promyelozyten-Leukämie (APL) zugelassen.[7]

Strukturformel von Atoxyl

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Datenblatt Sodium 4-Aminophenylarsonate bei TCI Europe, abgerufen am 27. Juni 2011.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Datenblatt p-Arsanilic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. April 2011.
  3. 3,0 3,1 Nicht explizit in EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) gelistet, fällt aber dort mit der angegebenen Kennzeichnung unter den Sammelbegriff „Arsenverbindungen“; Eintrag aus der CLP-Verordnung zu Arsenverbindungen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. April 2012 (JavaScript erforderlich) Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag. Der Name „CLP_520009“ wurde mehrere Male mit einem unterschiedlichen Inhalt definiert.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. A. Béchamp: De l'action de la chaleur sur l'arséniate d'aniline et la formation d'une anilide de l'acide arsénique. In: Comptes rendus des séances de l'Académie des sciences. Band 56, 1863, S. 1172-1175.
  6.  Wolfgang U Eckart: Illustrierte Geschichte der Medizin. Springer, 2010, ISBN 978-3642126093 (Seite 308 in der Google Buchsuche).
  7. DAZ-online, Nr. 22/2008.
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