N-Acetylneuraminsäure


N-Acetylneuraminsäure


Strukturformel
N-Acetylneuraminsäure in Sesselkonformation
N-Acetylneuraminsäure, β-Anomer
Allgemeines
Name N-Acetylneuraminsäure
Andere Namen
  • NANA
  • NeuNAc
  • Neu5Ac
  • Sialinsäure (Sammelbegriff für mehrere Substanzen)
Summenformel C11H19NO9
CAS-Nummer 131-48-6
PubChem 439197
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 309,27 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Siedepunkt

184–186 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit

mäßig in Wasser (50 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme

Achtung

H- und P-Sätze H: 319
P: 305+351+338 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

N-Acetylneuraminsäure (abgekürzt NANA von englisch: N-acetylneuraminic acid), die häufigste Sialinsäure, ist ein Bestandteil der Glykokalyx. Es bindet Calcium an Makromoleküle und Zellen. Da Calcium ein wichtiger inter- und intrazellulärer Botenstoff ist, bildet NANA somit einen Botenstoffträger.

Im Menschen kommt ausschließlich N-Acetylneuraminsäure vor, was ihn von anderen Säugetieren, darunter auch den Primaten, die neben der acetylierten Form auch noch eine glycolierte, nämlich N-Glycolylneuraminsäure aufweisen, unterscheidet. [3]

Gewinnung und Darstellung

NANA geht durch zwei Reaktionen aus Mannosamin hervor:

Die Nummerierung bei α-N-Acetylneuraminsäure beginnt mit der Carboxygruppe; bei Glucose wäre an dieser Stelle eine Hydroxygruppe.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Datenblatt N-Acetylneuraminsäure bei Acros, abgerufen am 20. Februar 2010.
  2. 2,0 2,1 Datenblatt N-Acetylneuraminsäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Februar 2010.
  3. Justin L. Sonnenburg, Tasha K. Altheide, Ajit Varki: A uniquely human consequence of domain-specific functional adaptation in a sialic acid-binding receptor. In: Glycobiology. Bd. 14, Nr. 4, April 2004, S. 339–346, PMID 14693915, doi:10.1093/glycob/cwh039.