N-Allylanilin

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N-Allylanilin


Strukturformel
Strukturformel von N-Allylanilin
Allgemeines
Name N-Allylanilin
Andere Namen
  • N-(2-propenyl)anilin
  • 3-(N-phenylamino)propen
  • N-Allyl-N-phenylamin
  • N-2-Propenylanilin
  • N-Phenylallylamin
  • N-Allylbenzolamin
Summenformel C9H11N
CAS-Nummer 589-09-3
PubChem 68525
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 133,19 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,98 g·cm−1 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

218–220 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302-312-315-319-332-335
P: 261-​280-​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 20/21/22-36/37/38
S: 26-36/37/39-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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N-Allylanilin ist eine organische Verbindung. Sie besteht aus einem Anilingerüst, welches eine Allylgruppe am Stickstoffatom trägt.

Darstellung

N-Allylanilin kann durch Alkylierung von Anilin mit Allylchlorid[4], -bromid[5] oder -iodid[6] hergestellt werden. Auch die Synthese durch eine Ullmann-Aminierung aus Allylamin und Phenyliodid ist bekannt.[7]

Historisch führte N-Allylanilin zur Strukturaufklärung von Chinolin, welches 1880 unter Verwendung von Bleioxid aus N-Allylanilin synthetisiert werden konnte.[8]

Einzelnachweise

  1. ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Datenblatt N-Allylaniline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. April 2011.
  2. ↑ Datenblatt N-Allylanilin bei Acros, abgerufen am 17. Juli 2010.
  3. ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. ↑ H. Oehme, R. Thamm: Synthese und Reaktionsverhalten der (3-Aminopropy1)-phenylphosphine, in: J. Prakt. Chem 1973, 315, 526–538; doi:10.1002/prac.19733150320.
  5. ↑ F. L. Carnahan, C. D. Hurd: Pyrolysis pf Allylanilines, in: J. Am. Chem. Soc 1930, 52, 4586–4595; doi:10.1021/ja01374a062.
  6. ↑ V. Pace, F. Martinez, M. Fernandez, J. V. Sinisterra, A. R. Alcantara: Effective Monoallylation of Anilines Catalyzed by Supported KF, in: Org. Lett. 2007, 9, 2661–2664; doi:10.1021/ol070890o.
  7. ↑ D. Ma, Q. Cai, H. Zhang: Mild Method for Ullmann Coupling Reaction of Amines and Aryl Halides, in: Org. Lett. 2003, 5, 2453–2456; doi:10.1021/ol0346584.
  8. ↑ W. Koenigs: Synthese des Chinolins aus Allylanilin, in: Chem. Ber. 1879, 12, 453; doi:10.1002/cber.187901201128.