Mosher-Säure


Mosher-Säure

Strukturformel
Strukturformeln beider Enantiomerer der Mosher-Säure
(R)-Mosher-Säure (links) und (S)-Mosher-Säure (rechts)
Allgemeines
Name Mosher-Säure
Andere Namen
  • MTPA
  • α-Methoxy-α-trifluoromethylphenylessigsäure
Summenformel C10H9F3O3
CAS-Nummer
  • 81655-41-6 (Racemat)
  • 20445-31-2 [(R)-Form)]
  • 17257-71-5 [(S)-Form)]
Eigenschaften
Molare Masse 234,17 g·mol−1
Dichte

1,303 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt
  • 40–45 °C (Racemat)[2]
  • 46–49 °C [(R)-Form oder (S)-Form )][1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319-335
P: 261-​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1][2]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36-37-38
S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Die Mosher-Säure (abgekürzt als MTPA vom englischen α-Methoxy-α-trifluoromethylphenylacetic acid) ist eine chirale Carbonsäure, die von Harry S. Mosher eingeführt wurde, um chirale Verbindungen wie Alkohole oder Amine in die entsprechenden Diastereomeren Ester bzw. Amide zu überführten.[4][5][6][7] Beide Enantiomere (die S- oder die R-Form) der chiralen Mosher-Säure können hierzu eingesetzt werden. Aufgrund seiner sehr viel höheren Reaktivität wird häufig auch das Säurechlorid verwendet.[8]

Anwendung

Die Mosher-Säure wird zum Derivatisieren von Alkoholen oder Aminen benutzt, um eine chirale Verbindung in ein Diastereomer zu überführen. Mit Hilfe von Diastereomeren können leicht Enantiomerenüberschüsse von stereospezifischen Reaktionen bestimmt oder die absolute Stereochemie ermittelt werden. Zur Bestimmung der absoluten Konfiguration werden die 1H- und 19F-NMR-Spektroskopie benutzt.[9]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Datenblatt Mosher-Säure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Dezember 2010.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Datenblatt Mosher-Säure (Racemat), (±)-α-Methoxy-α-trifluoromethylphenylacetic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. April 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. J. A. Dale, D. L. Dull, H. S. Mosher: In α-Methoxy-α-trifluoromethylphenylacetic acid, a versatile reagent for the determination of enantiomeric composition of alcohols and amines Journal of Organic Chemistry 1969, 34, S. 2543–2549 doi:10.1021/jo01261a013
  5. J. A. Dale, H. S. Mosher: In Nuclear magnetic resonance enantiomer regents. Configurational correlations via nuclear magnetic resonance chemical shifts of diastereomeric mandelate, O-methylmandelate, and α-methoxy-α-trifluoromethylphenylacetate (MTPA) esters Journal of the American Chemical Society 1973, 95, S. 512–519 doi:10.1021/ja00783a034
  6. Y. Goldberg, H. Alper: In A new and simple synthesis of Mosher's acid Journal of Organic Chemistry 1992, 57, S. 3731–3732 doi:10.1021/jo00039a043
  7. D. L. Dull, H. S. Mosher: In Aberrant rotatory dispersion curves of α-hydroxy- and α-methoxy-α-trifluoromethylphenylacetic acids Journal of the American Chemical Society 1967, 89, S. 4230–4230 doi:10.1021/ja00992a053
  8. D. E. Ward, C. K. Rhee: In A simple method for the microscale preparation of Mosher's acid chloride Tetrahedron Letters 1991, 32, S. 7165–7166 doi:10.1016/0040-4039(91)80466-J
  9. Allen, Damian A.; Tomaso, Anthony E., Jr.; Priest, Owen P.; Hindson, David F.; Hurlburt, Jamie L.: In Mosher Amides: Determining the Absolute Stereochemistry of Optically-Active Amines J. Chem. Educ. 2008, 85, S. 698.