Mezerein

Erweiterte Suche

Strukturformel
Struktur von Mezerein
Allgemeines
Name Mezerein
Andere Namen

12β-[(E,E)-5-Phenyl- 2,4-pentadienoyloxy]daphnetoxin

Summenformel C38H38O10
CAS-Nummer 34807-41-5
PubChem 22833497
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 654,71 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-317
P: 280 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 38
S: 22-24/25
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Mezerein ist ein Ester des 12β-Hydroxydaphnetoxins mit dem Xanthophyll Juarezinsäure (C11H10O2). Die Substanz zeigte im Tierversuch eine Antitumorwirkung.[3]

Vorkommen und Geschichte

Mezerein kommt vorwiegend in den Samen von Seidelbast, wie etwa Daphne mezereum (Echter Seidelbast) vor. Nur die Samen enthalten bis zu 0,1 % des Toxins, daneben auch Daphnetoxin. Die Früchte und der Rest der Pflanze sind wesentlich weniger toxisch.[4] Früher wurden die Samen von Daphne mezereum volkstümlich als Brechmittel, bei Verstopfung und zur Behandlung von Krebs eingesetzt. Äußerlich wurde es bei Gicht, Rheuma und Hauterkrankungen benutzt. In der Landwirtschaft wurden die Samen auch als Fischgift verwendet.

Wirkung und Gefahrenhinweise

Ein Ethanol/Wasser-Extrakt der Samen wirkt im Standardprotokoll des National Cancer Institute (NCI) oral antileukämisch sowohl gegen P-388-, als auch in einer Dosis von 50 μg/kg gegen P-1210-Mäuseleukämie. Bei dermaler Gabe von Dosen zwischen 12 und 13 μg/Applikation wirkte Mezerein stark tumorpromovierend.[3]

Für den Menschen sind das Mezerein und damit die Samen hochgiftig[5] und führen schon nach wenigen Stunden bei oraler Aufnahme zu heftigen Krankheitssymptomen mit Brennen in Mund und Hals, Schwellungen des Gesichts und der Lippen, Durstgefühl, Erbrechen und blutigem Durchfall. Chronische Aufnahme des Mezerein schädigt die Nieren. Etwa 10–12 Samen führen zum Tod. Äußerlich wirkt das Toxin stark hautreizend mit Bildung von Schwellungen, Blasen und starkem Juckreiz. Die dermale Wirkschwelle liegt bei etwa 1 μg.[3]

Literatur

  • Ronlán, A. und Wickberg, B.: The structure of mezerein, a major toxic principle of Daphne mezereum L Tetrahedron Lett. 1970 Oct;49:4261–4, PMID 5495053.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt Mezerein, from Daphne mezereum, ≥ 97 % (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011.
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. 3,0 3,1 3,2 H. H. J. Hager, F. v. Bruchhausen: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. Bd. 2, Drogen A-K, S. 503–505, Birkhäuser-Verlag, ISBN 3-540-61618-7.
  4. R. Hegnauer, M. Hegnauer: Chemotaxonomie Der Pflanzen: Eine Übersicht über die Verbreitung und die systematische Bedeutung der Pflanzenstoffe, Birkhäuser-Verlag, 1973, ISBN 3-7643-0667-X.
  5. E. Beubler: Kompendium der Pharmakologie: Gebräuchliche Arzneimittel in der Praxis. S. 248, Springer-Verlag, 2007, ISBN 3-211-72054-5.

Diese Artikel könnten dir auch gefallen

Die letzten News aus den Naturwissenschaften

21.10.2021
Teilchenphysik
Auf der Jagd nach Hyperkernen
Mit dem WASA-Detektor wird bei GSI/FAIR gerade ein besonderes Instrument aufgebaut.
18.10.2021
Galaxien | Schwarze Löcher
Entwicklung von heißem Gas von einem aktiven Schwarzen Loch
Ein internationales Team hat zum ersten Mal die Entwicklung von heißem Gas beobachtet, das von einem aktiven Schwarzen Loch stammt.
15.10.2021
Elektrodynamik | Festkörperphysik
Ultraschneller Magnetismus
Magnetische Festkörper können mit einem Laserpuls entmagnetisiert werden.
16.10.2021
Planeten | Elektrodynamik | Thermodynamik
Neues von den ungewöhnlichen Magnetfeldern von Uranus und Neptun
Tausende Grad heißes Eis - Wie es bei millionenfachem Atmosphärendruck entsteht und warum dieses leitende superionische Eis bei der Erklärung der ungewöhnlichen Magnetfelder der Gasplaneten Uranus und Neptun hilft.
14.10.2021
Elektrodynamik | Quantenphysik
Exotische Magnetzustände in kleinster Dimension
Einem internationalen Forscherteam gelang es erstmals, Quanten-Spinketten aus Kohlenstoff zu bauen.
15.10.2021
Sterne
Magentische Kräfte der Sonne: schnellere geladene Teilchen beobachtet
Protuberanzen schweben als riesige Wolken über der Sonne, gehalten von einem Stützgerüst aus magnetischen Kraftlinien, deren Fußpunkte in tiefen Sonnenschichten verankert sind.
14.10.2021
Planeten | Sterne
Der Planet fällt nicht weit vom Stern
Ein Zusammenhang zwischen der Zusammensetzung von Planeten und ihrem jeweiligen Wirtsstern wurde in der Astronomie schon lange vermutet.
12.10.2021
Kometen und Asteroiden
Lerne die 42 kennen: Einige der größten Asteroiden fotografiert
Mit dem Very Large Telescope (VLT) der Europäischen Südsternwarte (ESO) in Chile haben Astronom:innen 42 der größten Objekte im Asteroidengürtel zwischen Mars und Jupiter abgelichtet.
06.10.2021
Elektrodynamik | Festkörperphysik
Forschungsteam beobachtet eigenes Magnetfeld bei Doppellagen-Graphen
Normalerweise hängt der elektrische Widerstand eines Materials stark von dessen Abmessungen und elementarer Beschaffenheit ab.
05.10.2021
Festkörperphysik | Quantenphysik
Neue Art von Magnetismus in Kult-Material entdeckt
Ein internationales Wissenschaftsteam macht eine wegweisende Entdeckung in Strontiumruthenat.