Metronidazol

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Strukturformel
Strukturformel von Metronidazol
Allgemeines
Freiname Metronidazol
Andere Namen
  • 2-Methyl-5-nitroimidazol-1-ethanol
  • 2-(2-Methyl-5-nitroimidazol-1-yl) ethanol (IUPAC)
  • Metronidazolum (Latein)
Summenformel C6H9N3O3
CAS-Nummer 443-48-1
PubChem 4173
ATC-Code
DrugBank APRD00631
Kurzbeschreibung

weißes oder schwach gelbes, kristallines Pulver[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antibiotikum

Wirkmechanismus

DNA-Strangbrüche

Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse 171,15 g·mol−1
Schmelzpunkt

159–163 °C[1]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser, Aceton, Dichlormethan und Ethanol 96 %[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
08 – Gesundheitsgefährdend

Achtung

H- und P-Sätze H: 351
P: 281 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 40-68-52
S: 22-36/37-61
LD50

3000 mg·kg−1 (Ratte p.o.)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Metronidazol ist der Hauptvertreter der Nitroimidazole. Diese Gruppe von Antibiotika eignet sich zur Therapie von bakteriellen Infektionen durch Anaerobier oder von Protozoeninfektionen.

Wirkungsweise und -spektrum

Metronidazol führt nach Elektronenübertragung auf seine Nitrogruppe zu DNA-Strangbrüchen, was sowohl einen antimikrobiellen als auch mutagenen Effekt bewirkt. Metronidazol wirkt bakterizid gegen Anaerobier (Helicobacter, Gardnerella, Campylobacter) und Protozoen (Trichomonas, Entamoeba histolytica, Giardia). Es wird von den Erregern selbst unter bestimmten Bedingungen (z. B. anaerobes Wachstum) durch Reduktion in hochreaktive Zwischenprodukte wie Acetamid und N-(2-Hydroxyethyl)-oxamidsäure umgewandelt, die durch Komplexbildung oder Verursachen von Strangbrüchen die DNA der Erreger schädigen.

Bei der Behandlung der Hauterkrankungen Rosazea und Periorale Dermatitis sind nicht nur die direkten antibiotischen Effekte wirkentscheidend, sondern auch unspezifische, entzündungshemmende Effekte.

Anwendung

Metronidazol kann oral, intravenös, rektal, intravaginal oder lokal bei Trichomonaden-Infektionen, welche vor allem die Vagina und die männliche Harnröhre betreffen, angewendet werden. Der Wirkstoff schmeckt bitter, weshalb Tabletten vor der oralen Eingabe nicht zerdrückt werden sollten. Darüber hinaus ist Metronidazol seit vielen Jahren in der Dermatologie (Hautheilkunde) zur Behandlung der Rosazea und gegen Periorale Dermatitis etabliert und zugelassen.

Es findet Anwendung in der unterstützenden Antibiosetherapie bei Parodontitis mit Anaerobierbefall (z. B. Porphyromonas gingivalis)

Der Wirkstoff wird im Darm nahezu vollständig resorbiert, über die Leber abgebaut und über die Niere ausgeschieden. Die Plasmahalbwertszeit beträgt ungefähr sieben Stunden. Er erreicht bei nicht-lokaler Anwendung auch die Hirnflüssigkeit und Abszesse in antibiotisch wirksamen Konzentrationen.

In der Tiermedizin wird es gegen verschiedene Trichomonadeninfektionen eingesetzt. Giardien tötet das Medikament nicht ab, mindert aber die Vermehrung dieses Erregers. Darüber hinaus wird Metronidazol bei Hunden auch bei einer bakteriellen Überwucherung des Dünndarms (Small Intestinal Bacterial Overgrowth, SIBO) eingesetzt.

Kontraindikationen und Nebenwirkungen

Metronidazol darf nicht bei ZNS-Erkrankungen, Bluterkrankungen, Schwangerschaft bzw. Trächtigkeit (teratogene Wirkung), Überempfindlichkeit, in der Stillperiode und bei schweren Leberschäden angewendet werden. Auf Alkohol muss während einer Metronidazolbehandlung verzichtet werden, da damit besonders heftige Nebenwirkungen (Übelkeit, Erbrechen, Kopfschmerzen, Schwindel oder Hautrötungen am Kopf und im Nackenbereich) zu erwarten sind (Disulfiram-Effekt).

Die Anwendung bei Tieren, die zur Lebensmittelgewinnung dienen, ist verboten. Bei Vögeln sollte das Mittel nicht in der Paarungs- und Brutzeit angewendet werden.

Nebenwirkungen können sich in Form von Kopfschmerz, Schwindel, Parästhesien, allergischer Reaktionen, Störungen der Funktion des Magen-Darm-Kanals (Erbrechen, Durchfall, Übelkeit) und Neuropathien bemerkbar machen. Zudem können ein metallischer Geschmack und eine Verfärbung des Urins auftreten. Gelegentlich ist eine Verminderung der peripheren Leukozyten (Leukopenie und Granulozytopenie) – in sehr seltenen Fällen wurde eine Verminderung der Blutplättchen (Thrombozytopenie) und das Fehlen bestimmter weißer Blutkörperchen (Agranulozytose) beobachtet, in diesen Fällen muss rasch eine Blutbildkontrolle durchgeführt werden. Bei lokaler Anwendung im Bereich der Genitalschleimhäute kann es zu schmerzhaften Reaktionen (Brennen) beim Wasserlassen (Dysurie), Blasenentzündung (Cystitis) und Harninkontinenz kommen.

Metronidazol, mikronisiert
Bekanntermaßen sind die Hauterkrankungen, die mit Metronidazol behandelt werden, von einer allgemeinen, unspezifischen Überempfindlichkeit begleitet. Bei lokaler Anwendung von Metronidazol an der Gesichtshaut sind deshalb unspezifische Reaktionen wie Brennen, Jucken oder Hautrötungen möglich, die aber nicht sicher dem Wirkstoff zugerechnet werden können.

Bei länger dauernder Anwendung, die in besonderen Fällen von Hauterkrankungen erforderlich sein kann, sind keine Langzeitschäden am Hautorgan zu erwarten.

Karzinogenität und Mutagenität

Bei Mäusen weist Metronidazol eine karzinogene Wirkung auf, doch konnten ähnliche Studien bei Hamstern und große epidemiologische Studien an Menschen keinen Beweis für ein erhöhtes karzinogenes Risiko beim Menschen feststellen. Die Mutagenität von Metronidazol ist außerdem bei Bakterien mit Hilfe des Ames-Test nachgewiesen. Sowohl in vitro-Studien mit Säugetierzellen als auch in vivo-Studien mit Nagetieren und Menschen konnten jedoch keinen genügenden Beweis für eine mutagene Wirkung von Metronidazol erbringen.

Die Anwendung von Metronidazol ist bei Lebensmittel liefernden Tieren gemäß der EU-Rückstandshöchstmengen-Verordnung für Lebensmittel tierischen Ursprungs in der Europäischen Union generell verboten.

Handelsnamen

Monopräparate

Anaerobex (A), Arilin (D, CH), Ariline (A), Clont (D), Dumozol (CH), Elyzol (D, CH), Flagyl (D, CH), Metrosa (D), Nidazea (A, CH), Perilox (CH), Rosalox (CH), Rosiced (A, D), Rozex (CH), Trichex (A), Vagi-Metro (D), Vagimid (D), zahlreiche Generika (D, A, CH)

Kombinationspräparate
  • Tiermedizin (Kombination mit Spiramycin): Stomorgyl (A), Suanatem (D, A)

Weblinks

Literatur

  • H. Lüllmann, K. Mohr, M. Wehling: Pharmakologie und Toxikologie. Thieme, Stuttgart 2003, ISBN 3-13-368515-5.
  • W. Forth (Hrsg.), D. Henschler, W. Rummel, K. Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. BI-Wiss.-Verlag, Mannheim/Leipzig/Wien/Zürich 1992 (6. Auflage), S. 705, ISBN 3-411-15026-2.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Datenblatt METRONIDAZOLE CRS beim EDQM, abgerufen am 12. Februar 2009.
  2. 2,0 2,1 Datenblatt Metronidazole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
Gesundheitshinweis Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!

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