Spiramycin

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Spiramycin

Strukturformel
Struktur von Spiramycin
Allgemeines
Freiname Spiramycin
Andere Namen

(4R,5S,6R,7R,9R,10R,11E,13E,16R)
-10-{[(2R,5S,6R)-5-(dimethylamino)
-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-9,16-dimethyl-5-methoxy-2-oxo-7-(2-oxoethyl)oxacyclohexadeca-11,13-dien-6-yl 3,6-dideoxy-4-O-(2,6-dideoxy-3-C-methyl-α-L-ribo-hexopyranosyl)-3-(dimethylamino)-α-D-glucopyranosid

Summenformel C43H74N2O14
CAS-Nummer 8025-81-8
PubChem 5356392
ATC-Code

J01FA02

Kurzbeschreibung

weißes bis schwach gelbliches Pulver, schwach hygroskopisch[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Makrolid-Antibiotikum

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 843,05 g·mol−1
Löslichkeit

schwer löslich in Wasser, leicht löslich in Aceton, Ethanol und Methanol[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]

Xi
Reizend
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 22-24/25
LD50

3550 mg·kg−1 (Ratte p.o.)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Spiramycin ist ein Makrolidantibiotikum. Es wirkt gegen verschiedene Bakterienarten und kann auch bei Toxoplasmose eingesetzt werden.[4]

Wirkung

Spiramycin bindet an die 50S-Untereinheit von Prokaryotischen Ribosomen. Der Mechanismus beobachteter Resistenzen ist noch nicht vollständig aufgeklärt[5] und kann je nach Organismus unterschiedlich sein.[6]

Definition

Laut Monografie-Nr.6.1/0293 in der Ph. Eur. 6. Ausgabe, 5. Nachtrag ist Spiramycin ein Makrolid-Antibiotikum, das aus bestimmten Stämmen von Streptomyces ambofaciens gewonnen oder nach anderen Verfahren hergestellt wird.

Die Hauptkomponente ist: (4R,5S,6S,7R,9R,10R,11E,13E,16R)-6-[[3,6-Didesoxy-4-O-(2,6-didesoxy-3-Cmethyl-a-L-ribo-hexopyranosyl)-3-(dimethylamino)-b-D-glucopyranosyl]oxy]-4-hydroxy-5-methoxy-9,16-dimethyl-7-(2-oxoethyl)-10-[[2,3,4,6-tetradesoxy-4-(dimethylamino)-D-erythro-hexopyranosyl]oxy]oxacyclohexadeca-11,13-dien-2-on (Spiramycin I). Spiramycin II (4-O-Acetylspiramycin I) und Spiramycin III (4-O-Propanoylspiramycin I) sind auch vorhanden.

Zusammensetzung des Spiramycins (als getrocknete Substanz)
  • Spiramycin I: mindestens 80,0 %
  • Spiramycin II: höchstens 5,0 %
  • Spiramycin III: höchstens 10,0 %
  • Summe der Gehalte an Spiramycin I, II und III: mindestens 90,0 %[7]

Einzelnachweise

  1. ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt SPIRAMYCIN CRS beim EDQM, abgerufen am 2. Juli 2010.
  2. ↑ Datenblatt Spiramycin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011.
  3. ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. ↑  Vassol St Georgiev: Opportunistic Infections (Infectious Disease (Totowa, N.J.).). Humana Press, 2001, ISBN 1-58829-009-3 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
  5. ↑ Pernodet JL, Alegre MT, Blondelet-Rouault MH, Guérineau M: Resistance to spiramycin in Streptomyces ambofaciens, the producer organism, involves at least two different mechanisms. In: Journal of General Microbiology. 139, Nr. 5, Mai 1993, S. 1003–1011. PMID 7687646. Abgerufen am 1. Juli 2010.
  6. ↑ Nakajima Y: Mechanisms of bacterial resistance to macrolide antibiotics. In: Journal of Infection and Chemotherapy : Official Journal of the Japan Society of Chemotherapy. 5, Nr. 2, Juni 1999, S. 61–74. PMID 11810493. Abgerufen am 1. Juli 2010.
  7. ↑ Ph. Eur. Reference Standard - LEAFLET for SPIRAMYCIN CRS batch 5 – EDQM, abgerufen am 2. Juli 2010.

Handelsnamen

Humanmedizin

Veterinärmedizin

Weblinks

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