Megestrol


Megestrol

Strukturformel
Strukturformel von Megestrol
Allgemeines
Freiname Megestrol
Andere Namen
  • 17-Hydroxy-6-methylpregna-4,6-dien-3,20-dionacetat (Megestrolacetat)
  • (8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-Acetyl- 17-hydroxy-6,10,13-trimethyl-2,8,9,11,12,14,15,16- octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-on (Megestrol nach IUPAC)
Summenformel C22H30O3
CAS-Nummer
  • 3562-63-8
  • 595-33-5 (Megestrolacetat)
PubChem 19090
ATC-Code
DrugBank DB00351
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Gestagen

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse
  • 342,47 g·mol−1
  • (Megestrolacetat: 384,51 g·mol−1)
Schmelzpunkt

213–219 °C[1] (Megestrolacetat)

Löslichkeit

unlöslich in Wasser (2 mg·l−1 bei 37 °C für Megestrolacetat)[2])

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
08 – Gesundheitsgefährdend

Achtung

H- und P-Sätze H: 351-373
P: 281 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][3]

Xn
Gesundheits-
schädlich
Megestrol·Acetat
R- und S-Sätze R: 40-48
S: 22-24/25
LD50

56 mg·kg−1 (Maus i.v.) (Megestrol·Acetat) [5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Megestrol ist ein künstlich hergestelltes Derivat des natürlichen Sexualhormons Progesteron. Als Megestrolacetat wird es als Arzneimittel bei metastatisiertem Brustkrebs eingesetzt. Da die Verbindung auch eine appetitanregende Wirkung zeigt, wird es häufig zur Palliativversorgung kachektischer Patienten verabreicht.[6] Der Wirkungsmechanismus zur Appetitanregung ist noch weitgehend unklar.[7][8]

In der Veterinärmedizin wird Megestrol unter anderem zur Verhinderung der Läufigkeit bei Hündinnen eingesetzt.[9][10]

Nebenwirkungen

Die Gabe von Megestrolacetat über einen Zeitraum von ein bis zwei Wochen kann bei Patienten zur Einschränkung der Funktion der Nebennieren führen (Nebennierenrindeninsuffizienz, Morbus Addison), wodurch weniger Nebennierenrindenhormone – insbesondere Cortisol – ausgeschüttet werden.[11][12] Durch die zusätzliche Gabe von Glucocorticoiden kann dieser unerwünschten Nebenwirkung entgegengewirkt werden. Der Effekt wird auch in der Veterinärmedizin, beispielsweise bei Katzen, beobachtet.[13] Wird Megestrol abgesetzt, so stellen sich nach einigen Wochen wieder normale Cortisolwerte ein.[1] Die Inhibierung der Nebennierenrinde wird durch die Suppression der Signalkette Hypothalamus-Hypophyse-Nebennierenrinde bewirkt.[14][9]

Handelsnamen

Monopräparate
  • Megace ES[15]
  • Ovaban (Veterinärmedizin)

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 D. C. Plumb: Veterinary Drug Handbook. PharmaVet Publishing, 1995, ISBN 0-8138-2352-8.
  2. Megace bei RxList, eingesehen am 10. Oktober 2009.
  3. 3,0 3,1 3,2 Datenblatt Megestrol acetate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. April 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5.  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009..
  6. B. Zernikow: Palliativversorgung von Kindern, Jugendlichen und jungen Erwachsenen. Verlag Springer, 2008, ISBN 3-540-48875-8, S. 135.
  7. T. A. Splinter: Cachexia and cancer: a clinician’s view. In: Ann Oncol 3, 1992, S. 25–27, PMID 1382553.
  8. A. P. Lopez u. a.: Systematic review of megestrol acetate in the treatment of anorexia-cachexia syndrome. In: J Pain Sympt Manag 27, 2004, S. 360–369, PMID 15050664.
  9. 9,0 9,1 Datenblatt Megestrol bei Vetpharm, abgerufen am 23. Juni 2012.
  10. E. W. Allen und G. C. W. England: Endokrinologie der Fortpflanzung bei der Hündin. In: Kompendium der Endokrinologie - Hund und Katze M. Hutchison (Editor), Schlütersche Verlagsanstalt, 1996, S. 124–137, ISBN 3-87706-470-1.
  11. D. Bulchandani u. a.: Megestrol acetate-associated adrenal insufficiency. In: Am J Geriatr Pharmacother 6, 2008, S. 167–172. PMID 18775392.
  12. J. A. Stockheim u. a.: Adrenal suppression in children with the human immunodeficiency virus treated with megestrol acetate. In: J Pediatr 134, 1999, S. 368–370. PMID 10064680.
  13. E. C. Feldmann und R. W. Nelson: Canine and Feline Endocrinology and Reproduction. WB Saunders Company, Philadelphia (USA), 1996, ISBN 0-7216-3634-9.
  14. D. B. Church u. a.: Effects of proligestone and megestrol on plasma adrenocorticotrophic hormone, insulin and insulin-like growth factor-1 concentrations in cats. In: Res Vet Sci 56, 1994, S. 175–178, PMID 8191007.
  15. Megace ES (megestrol acetate) eingesehen am 10. Oktober 2009.

Weblinks


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