Malachitgrün

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Strukturformel
Struktur von Malachitgrün
Allgemeines
Name Malachitgrün
Andere Namen
  • Diamantgrün
  • Viktoriagrün
Summenformel
CAS-Nummer
  • 569-64-2 (Chlorid)
  • 18015-76-4 (Oxalat)
PubChem 11294
Kurzbeschreibung

tiefgrüne, metallisch glänzende Kristalle (Chlorid)[1]

Eigenschaften
Molare Masse
  • 364,91 g·mol−1 (Chlorid)
  • 927,00 g·mol−1 (Oxalat)
Löslichkeit

Chlorid: sehr gut in Wasser, Ethanol, Methanol und Amylalkohol[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
08 – Gesundheitsgefährdend 05 – Ätzend 07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 361d-302-318-410
P: 273-​280-​305+351+338-​501 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)

(Chlorid, Oxalat)

R- und S-Sätze R: 22-41-63-50/53
S: (2)-26-36/37-39-46-60-61
LD50

80 mg·kg−1 (Maus, peroral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Malachitgrün ist eine zu den Triphenylmethanfarbstoffen gehörende organische Verbindung von leuchtend grüner Farbe. Es wurde erstmals im Jahre 1877 von dem Chemiker Otto Fischer synthetisiert. Weitere Bezeichnungen für Malachitgrün sind Diamantgrün, Viktoriagrün oder 4,4'-Bis(dimethylamino)trityliumchlorid bzw. -oxalat. Es wird prinzipiell als Salz gehandelt.

Herstellung

Man synthetisiert die farblose Leukobase des Malachitgrüns aus N,N-Dimethylanilin und Benzaldehyd in Gegenwart von Zinkchlorid oder konzentrierter Schwefelsäure. Durch Oxidation mit Blei(IV)-oxid oder ähnlichen Oxidationsmitteln in saurer Lösung geht die Leukobase über die Carbinolbase in Malachitgrün über.[5] Alternativ kann im Labor auf die Umsetzung von Michlers Keton mit Phenylmagnesiumchlorid zurückgegriffen werden; die Carbinolbase bildet sich dabei nach der Aufarbeitung mit wäßrigem Ammoniumchlorid.

Herstellung von Malachitgrün. Oxidation der Leukobase [4,4'-Bis(dimethylamino)triphenylmethan, oben Mitte] mit Blei(IV)-oxid führt zur farblosen Carbinolbase (oben rechts). Die anschließende Einwirkung von Salzsäure liefert das mesomeriestabilisierte Malachitgrün (unten).


Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Malachitgrün verfügt über zwei Absorptionsbanden (ca. 420 nm und ca. 620 nm). Das Kation ist sehr gut wasserlöslich. Im leicht basischen Milieu fällt die undissoziierte Substanz als blassgrüner Niederschlag aus. Die Leukobase ist in Wasser weitgehend unlöslich, jedoch gut fettlöslich, was zu einer Anreicherung im Fettgewebe behandelter Tiere führt und zu einer sehr verlangsamten Ausscheidung. Der Absorptionskoeffizient am Absorptionsmaximum bei 622 nm in Ethanol beträgt 8,07 ·104 L mol−1cm−1.

Chemische Eigenschaften

Kristalle von Malachitgrünoxalat

Malachitgrünoxalat bildet grüne, metallisch glänzende Kristalle, die in Wasser und Ethanol gut löslich sind. Malachitgrün wird durch Chlor zerstört. Es kann als Farbindikator in der Chemie benutzt werden. In Abhängigkeit vom pH-Wert ändert sich die Farbe der Lösung:

Farben von Malachitgrün saure Form
gelb
Umschlagszone 1
pH 0.2 bis pH 1,8
klassische Farbe
blau-grün
Umschlagszone 2
pH 11.5 bis pH 13.2
basische Form
farblos

Verwendung

Allgemein

In der Mikroskopie verwendet man Malachitgrün zur Färbung von mit Pilzen infizierten Pflanzengeweben, Bakterien und als Nachweis zur Sporenbildung. Als Lebensmittelfarbstoff darf Malachitgrün nicht verwendet werden, da es als gesundheitsschädlich eingestuft ist. Gelegentlich werden Buntpapiere und Papierhandtücher damit eingefärbt. Beliebt ist es für das Einfärben der „Osternester“. Wegen seiner geringen Lichtechtheit (Lichtstabilität) wird es in der Textilfärbung nicht mehr verwendet. Ersetzt man die beiden Dimethylaminogruppen durch Diethylaminogruppen, so erhält man einen blauen Farbstoff, dessen Lichtechtheit deutlich besser ist als jene von Malachitgrün.

Tierarzneimittel

Bei der Lebensmittelüberwachung wird Malachitgrün häufig als nachweisbarer Arzneimittelrückstand in Fischen festgestellt. In vielen Drittstaaten (Nicht-EU-Staaten) ist Malachitgrün wegen seiner unübertroffenen Wirksamkeit ein zugelassenes Medikament gegen Pilze und Parasiten bei Fischen, insbesondere gegen Ichthyophthiriose. Der Stoff wird im Fisch wieder zu der schwer wasserlöslichen Leukobase reduziert. Als solche bildet er an Fett gebunden lange persistierende Rückstände (Halbwertszeit bei Forellen und Karpfen ca. 45 Tage). Deshalb ist Malachitgrün nicht in den Anhängen I bis III der VO (EG) Nr. 2377/90 über die maximal zulässigen Konzentrationen bei der Lebensmittelgewinnung zugelassener Stoffe gelistet. Dies bedeutet in der EU ein Verbot seiner Anwendung bei Lebensmittel liefernden Tieren. Selbst die Behandlung von Forellenlaich gegen Verpilzung ist verboten. Es dürfen auch keine Rückstände (weder Malachitgrün, noch die Leukobase) in Lebensmitteln nachweisbar sein. Der frühere deutsche Grenzwert von 10 µg/kg wurde EU-konform auf 0 µg/kg gesetzt.

Ein annähernd gleichwertiges Ersatzmittel wurde bisher nicht gefunden.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  2. 2,0 2,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 569-64-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  3. 3,0 3,1 Datenblatt Malachite Green chloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. April 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 757., ISBN 3-342-00280-8.

Literatur

  • Paul Karrer: Lehrbuch der organischen Chemie, 10. Auflage. Georg Thieme, Stuttgart 1948. S. 645.
  • Kurt Bauer, H. Dangschat, H.-O. Knöppler, J. Neudegger: Aufnahme und Ausscheidung von Malachitgrün bei Regenbogenforellen. Archiv f. Lebensmittelhygiene 39 (1988), S. 97–102.
Farb-Check-RGB.png

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