Michlers Keton

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Strukturformel
Struktur von Michlers Keton
Allgemeines
Name Michlers Keton
Andere Namen
  • 4,4′-Bis(dimethylamino)benzophenon
  • N,N,N′,N′-Tetramethyl-4,4′-diaminobenzophenon
Summenformel C17H20N2O
CAS-Nummer 90-94-8
PubChem 7031
Kurzbeschreibung

farblose Plättchen[1]

Eigenschaften
Molare Masse 268,36 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

172–175 °C [1]

Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser (0,4 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
08 – Gesundheitsgefährdend 05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 350-341-318
P: 201-​280-​305+351+338-​308+313 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 45-41-68
S: 53-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Michlers Keton ist ein im reinen Zustand fast weißer, in technischer Qualität meist blau-grauer Feststoff. Es ist nach seinem Entdecker Wilhelm Michler benannt.

Gewinnung und Darstellung

4,4'-Bis(dimethylamino)benzophenon lässt sich technisch durch Umsetzung von N,N-Dimethylanilin mit Phosgen unter Lewis-Katalyse von z. B. ZnCl2 herstellen.

Verwendung

Die Verbindung dient in der chemischen Industrie in erster Linie als Ausgangsstoff für die Synthese von Farbstoffen wie z. B. Kristallviolett.

Sicherheitshinweise

Michlers Keton gilt als krebserzeugend.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Eintrag zu Michlers Keton in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. Januar 2008 (JavaScript erforderlich)
  2. 2,0 2,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 90-94-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

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