Leukopterin

Erweiterte Suche

Strukturformel
Struktur von Leukopterin
Allgemeines
Name Leukopterin
Andere Namen
  • Leucopterin;
  • 2-Amino-5,8-dihydro-4,6,7(1H)-pteridintrion
  • 2-Amino-4,6,7-pteridintriol
  • 2-Amino-4,6,7-trihydroxypteridin
Summenformel C6H5N5O3
CAS-Nummer 492-11-5
PubChem 10291
Kurzbeschreibung

feine farblose Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 195,14 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Löslichkeit

Schwerlöslich in Wasser: ca. 1,25 g·l−1 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Leukopterin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pteridine.

Vorkommen

Aus den Flügeln von Weißlingen der Arten Pieris brassicae und Pieris napi wurde 1926 von Clemens Schöpf und Heinrich Otto Wieland eine Substanz isoliert, welche die weiße Farbe der Schmetterlingsflügel verursacht.[4] Dieses Flügelpigment wurde „Leukopterin“ genannt (von griechisch leukos, ‚weiß‘ und pteron, ‚Flügel‘).[5]

Zum Beweis der Struktur synthetisierte Robert Purrmann 1940 die Verbindung, indem er 2,4,5-Triamino-1,6-dihydropyrimidin-6-on (2,4,5-Triamino-6-hydroxypyrimidin) mit einem Überschuss von Oxalsäure unter Erhitzen verschmolz.[6][7]

Synthese von Leukopterin nach Purrmann

Eigenschaften

Wie Pterin hat auch Leukopterin die Möglichkeit der Keto-Enol-Tautomerie, hier besser Lactam-Lactim-Tautomerie: 2-Amino-5,8-dihydro-4,6,7(1H)-pteridintrion versus 2-Amino-4,6,7-pteridintriol. Weitere Tautomere sind denkbar. Der Vergleich des UV-Spektrums in Lösung mit denen anderer substituierter Pteridine deutet darauf hin, dass die in der Infobox gezeigte Lactamstruktur vorliegt.[8]

Tautomerie von Leukopterin

Leukopterin ist eine schwache Säure und löst sich daher in Alkalien, z.B. Sodalösung oder verdünnter Natronlauge. Auf Zugabe von 2n-Salzsäure fällt der farblose Feststoff wieder aus, was Schöpf und Purrmann zur Reinigung der Substanz nutzten. Die Acidität ist am höchsten für die N(8)-H-Gruppe, gefolgt von N(3)-H und am Ende N(5)-H. Von der Verbindung wurden Natrium-, Barium- und Ammoniumsalze hergestellt. Leukopterin bildet fast farblose Kristalle, die 0,5 Moläquivalente Kristallwasser enthalten (Hemihydrat).

Biosynthese

Eine radiochemische Studie an Raupen und Puppen des Kohlweißlings (Pieris brassicae L.) mit 14C-markierten Substanzen kam zu dem Schluss, dass Leukopterin im Schmetterling aus dem Purin-Derivat Guanin bzw. Guanosin hervorgeht, wobei wahrscheinlich Xanthopterin der unmittelbare Vorläufer ist. Die Oxo-Gruppe an C-8 kann durch das Enzym Xanthin-Oxidase eingeführt werden.[9]

Literatur

  • Robert Purrmann, Pterine, Fortschritte der Chemie Organischer Naturstoffe 4, 64-86 (1945). Diese frühe Übersicht schildert die historische Entwicklung der Erkenntnisse über Leukopterin und anderer Pterin-Derivate.

Einzelnachweise

  1. Thieme Römpp Online, abgerufen am 17. Januar 2012.
  2. Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie, 4. Ergänzungswerk, Bd. 26, S. 4017.
  3. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. Clemens Schöpf, Heinrich Wieland: Über das Leukopterin, das weiße Flügelpigment der Kohlweißlinge (Pieris brassicae und P.napi). In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 59, 2067–2072 (1926), doi:10.1002/cber.19260590865.
  5. Clemens Schöpf, Rolf Reichert: Zur Kenntnis des Leukopterins, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 548, 82-94 (1941), doi:10.1002/jlac.19415480108.
  6. Robert Purrmann: Über die Flügelpigmente der Schmetterlinge. VII. Synthese des Leukopterins und Natur des Guanopterins. Justus Liebigs Annalen der Chemie, 544, 182–190 (1940), doi:10.1002/jlac.19405440111.
  7. Robert Purrmann: Konstitution und Synthese des sogenannten Anhydroleukopterins. Über die Flügelpigmente der Schmetterlinge XII. Justus Liebigs Annalen der Chemie, 548, 284–292 (1941); doi:10.1002/jlac.19415480121.
  8. Wolfgang Pfleiderer, Manfred Ruckwied, Zur Struktur des Leukopterins, Chem. Ber. 94, 118-124 (1961).
  9. Friedrich Weygand, H. Simon, G. Dahms, M. Waldschmidt, H. J. Schliep, H. Wacker, Über die Biogenese des Leucopterins. Angewandte Chemie, 73, 402–407(1961). doi:10.1002/ange.19610731111

Diese Artikel könnten dir auch gefallen

Die letzten News aus den Naturwissenschaften

23.07.2021
Quantenphysik - Biophysik
Topologie in der Biologie
Ein aus Quantensystemen bekanntes Phänomen wurde nun auch im Zusammenhang mit biologischen Systemen beschrieben: In einer neuen Studie zeigen Forscher dass der Begriff des topologischen Schutzes auch für biochemische Netzwerke gelten kann.
22.07.2021
Galaxien
Nadel im Heuhaufen: Planetarische Nebel in entfernten Galaxien
Mit Daten des Instruments MUSE gelang Forschern die Detektion von extrem lichtschwachen planetarischen Nebeln in weit entfernten Galaxien.
21.07.2021
Sonnensysteme - Sterne
Langperiodische Schwingungen der Sonne entdeckt
Ein Forschungsteam hat globale Schwingungen der Sonne mit sehr langen Perioden, vergleichbar mit der 27-tägigen Rotationsperiode der Sonne, entdeckt.
20.07.2021
Festkörperphysik - Thermodynamik
Ein Stoff, zwei Flüssigkeiten: Wasser
Wasser verdankt seine besonderen Eigenschaften möglicherweise der Tatsache, dass es aus zwei verschiedenen Flüssigkeiten besteht.
19.07.2021
Galaxien - Schwarze_Löcher
Ins dunkle Herz von Centaurus A
Ein internationales Forscherteam hat das Herz der nahegelegenen Radiogalaxie Centaurus A in vorher nicht erreichter Genauigkeit abgebildet.
14.07.2021
Exoplaneten
Ein möglicher neuer Indikator für die Entstehung von Exoplaneten
Ein internationales Team von Astronomen hat als erstes weltweit Isotope in der Atmosphäre eines Exoplaneten nachgewiesen.
13.07.2021
Supernovae
Auf dem Weg zur Supernova – tränenförmiges Sternsystem offenbart sein Schicksal
Astronomen ist die seltene Sichtung zweier Sterne gelungen, die spiralförmig ihrem Ende zusteuern, indem sie die verräterischen Zeichen eines tränenförmigen Sterns bemerkten.
08.07.2021
Festkörperphysik - Quantenphysik
Quantenteilchen: Gezogen und gequetscht
Seit kurzem ist es im Labor möglich, die Bewegung schwebender Nanoteilchen in den quantenmechanischen Grundzustand zu versetzen.
01.07.2021
Festkörperphysik - Teilchenphysik
Ein Kristall aus Elektronen
Forschenden der ETH Zürich ist die Beobachtung eines Kristalls gelungen, der nur aus Elektronen besteht.
29.06.2021
Planeten
Neue Erkenntnisse zur Entstehung des chaotischen Terrains auf dem Mars
Gebiete wie diese gibt es auf der Erde nicht: Sie sind durchzogen von Kratern, Rissen, Kämmen, Tälern, großen und kleinen eckigen Blöcken.